Tablica usporednih karakteristika polihidričnih alkohola. Kemijska svojstva monohidričnih i polihidričnih alkohola

28.08.2020

Najvažniji polihidrični alkoholi su etilen glikol i glicerin:

Etilen glikol glicerin

To su viskozne tekućine, slatkog okusa, vrlo topljive u vodi i slabo topive u organskim otapalima.

Priznanica. />

1. Hidroliza alkil halogenida (slično monohidričnim alkoholima):

ClCH2 - CH2Cl + 2 NaOH → NOCH 2 -CH 2 OH + 2 NaCl.

2. Etilen glikol nastaje tijekom oksidacije etilena s vodenom otopinom kalijevog permanganata:

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H 2 O → H O CH2-CH2OH.

3. Glicerin se dobiva hidrolizom masti.

Kemijska svojstva. />Dihidrične i trihidrične alkohole karakteriziraju glavne reakcije monohidričnih alkohola. Reakcije mogu uključivati jednu ili dvije hidroksilne skupine. Međusobni utjecaj hidroksilnih skupina očituje se u činjenici da su polihidrični alkoholi jače kiseline od monohidroksilnih alkohola. Stoga polihidrični alkoholi, za razliku od monohidričnih, reagiraju s lužinama, stvarajući soli. Po analogiji s alkoholatima, soli dvohidričnih alkohola nazivaju se glikolati, a trihidričnih nazivaju se glicerati.

Kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole koji sadrže OH skupine na susjednim atomima ugljika je svijetloplava boja pod djelovanjem svježe istaloženog bakrenog hidroksida ( II ). Boja otopine nastaje zbog stvaranja složenog bakrenog glikolata:

Za polihidrične alkohole je karakteristično stvaranje estera. Posebno, kada glicerol reagira s dušična kiselina u prisutnosti katalitičkih količina sumporne kiseline nastaje glicerol trinitrat, poznat kao nitroglicerin ( posljednji naslov netočno s kemijskog gledišta, budući da u nitro spojevima skupina - NE 2 izravno vezan za atom ugljika)

Primjena .Etilen glikol se koristi za sintezu polimernih materijala i kao antifriz. Također se koristi u velikim količinama za proizvodnju dioksana, važnog (iako otrovnog) laboratorijskog otapala. Dioksan se dobiva intermolekularnom dehidracijom etilen glikola:

dioksana

Glicerin se široko koristi u kozmetici, prehrambenoj industriji, farmakologiji i proizvodnji eksploziva. Čisti nitroglicerin eksplodira čak i pri laganom udaru; služi kao sirovina za dobivanje bezdimnog baruta i dinamita -eksploziv koji se, za razliku od nitroglicerina, može sigurno baciti. Dinamit je izumio Nobel, koji je osnovao svjetski poznatu Nobelova nagrada za izvanredan znanstvena dostignuća u fizici, kemiji, medicini i ekonomiji. Nitroglicerin je toksičan, ali u malim količinama služi kao lijek, jer širi srčane žile i time poboljšava opskrbu srčanog mišića krvlju.

Predstavnici polihidričnih alkohola su etilen glikol i glicerin. Dihidrični alkoholi koji sadrže dvije hidroksilne skupine-OH nazivaju se glikoli, ili dioli, trihidrični alkoholi koji sadrže tri hidroksilne skupine nazivaju se gliceroli ili trioli.

Položaj hidroksilnih skupina označen je brojevima, na-

Fizička svojstva

Polihidrični alkoholi su bezbojne sirupaste tekućine slatkastog okusa, vrlo topljive u vodi, slabo topive u organskim otapalima; imaju visoke točke vrenja. Na primjer, t kipuće etilen glikol 198 ° C, gustoća (r) 1,11 g/cm3; t bala (glicerin) \u003d 290 ° C, r glicerin \u003d 1,26 g / cm 3.

Priznanica

Dihidrični i trihidrični alkoholi dobivaju se na isti način kao i monohidrični. Kao polazni spojevi mogu se koristiti alkeni, derivati halogena i drugi spojevi. Na primjer:

Glicerin se dobiva iz masti, kao i sintetički iz plinova za krekiranje nafte (propilen), t.j. od neprehrambenih sirovina.

Kemijska svojstva

Polihidrični alkoholi su kemijski slični monohidričnim alkoholima. Međutim, u kemijskim svojstvima polihidričnih alkohola postoje značajke zbog prisutnosti dvije ili više hidroksilnih skupina u molekuli.

Kiselost polihidričnih alkohola veća je od one monohidričnih, što se objašnjava prisutnošću dodatnih hidroksilnih skupina u molekuli, koje imaju negativan induktivni učinak. Stoga polihidrični alkoholi, za razliku od monohidričnih, reagiraju s lužinama, stvarajući soli. Na primjer, etilen glikol ne reagira samo s alkalni metali ali i s hidroksidima teških metala.

Po analogiji s alkoholatima, soli dihidričnih alkohola nazivaju se glikolati, a trihidrični alkoholi glicerati.

Kada etilen glikol stupi u interakciju s vodikovim halogenidima (HCl, HBr), jedna hidroksilna skupina zamjenjuje se halogenom:

Drugu hidrokso skupinu je teže zamijeniti pod djelovanjem PCl 5 .

Kada bakrov (II) hidroksid reagira s glicerolom i drugim polihidričnim alkoholima, hidroksid se otapa i nastaje svijetloplavi kompleksni spoj.

Yuta reakcija se koristi za otkrivanje polihidričnih alkohola koji imaju hidroksilne skupine na susjednim atomima ugljika -CH(OH)-CH(OH)-:

U nedostatku lužine, polihidrični alkoholi ne reagiraju s | bakrenim (II) hidroksidom - njihova kiselost je nedovoljna za to.

Polihidrični alkoholi međusobno djeluju s kiselinama, tvoreći estere (vidi § 7). Kada glicerol stupi u interakciju s dušičnom kiselinom u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline, nastaje nitroglicerin (glicerol trinitrat):

Alkohole karakteriziraju reakcije koje rezultiraju stvaranjem cikličkih struktura:

Primjena

Etilen glikol se uglavnom koristi za proizvodnju lavsana i za pripremu antifriza - vodene otopine smrzavanje znatno ispod 0°C (koristeći ih za hlađenje motora omogućuje automobilima da rade zimi).

Predavanje broj 3.

Polihidrični alkoholi, njihova struktura i svojstva.

Položaj hidroksilnih skupina označen je brojevima na kraju naziva.

Fizička svojstva

Polihidrični alkoholi su bezbojne sirupaste tekućine slatkastog okusa, vrlo topljive u vodi, slabo topive u organskim otapalima; imaju visoke točke vrenja. Na primjer, vrelište etilen glikola je 198°C, gustoća () je 1,11 g/cm3; tboil (glicerin) = 290°S, glicerol = 1,26 g/cm3.

Priznanica

Dihidrični i trihidrični alkoholi dobivaju se na isti način kao i monohidrični. Kao polazni spojevi mogu se koristiti alkeni, derivati halogena i drugi spojevi.

1. Etilen glikol (etandiol-1,2) se sintetizira iz etilena na različite načine:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Glicerin (propanetriol -1,2,3) dobiva se iz masti, kao i sintetički iz plinova za krekiranje nafte (propilen), t.j. od neprehrambenih sirovina.

Kemijska svojstva

Po analogiji s alkoholatima, soli dihidričnih alkohola nazivaju se glikolati, a trihidrični alkoholi glicerati.

Kada etilen glikol stupi u interakciju s vodikovim halogenidima (HCl, HBr), jedna hidroksilna skupina zamjenjuje se halogenom:

Drugu hidrokso skupinu je teže zamijeniti pod djelovanjem PCl5.

Kada bakrov (II) hidroksid reagira s glicerolom i drugim polihidričnim alkoholima, hidroksid se otapa i nastaje svijetloplavi kompleksni spoj.

Ova reakcija se koristi za otkrivanje polihidričnih alkohola koji imaju hidroksilne skupine na susjednim atomima ugljika -CH(OH)-CH(OH)-:

U nedostatku lužine, polihidrični alkoholi ne reagiraju s | bakrenim (II) hidroksidom - njihova kiselost je nedovoljna za to.

Alkohole karakteriziraju reakcije koje rezultiraju stvaranjem cikličkih struktura:

Primjena

Etilen glikol se uglavnom koristi za proizvodnju lavsana i za pripremu antifriza - vodenih otopina koje se smrzavaju znatno ispod 0 °C (njihova upotreba za hlađenje motora omogućuje automobilima rad zimi).

Glicerin se široko koristi u kožnoj i tekstilnoj industriji za doradu kože i tkanina te u drugim područjima nacionalnog gospodarstva. Najvažnije područje primjene glicerina je proizvodnja glicerol trinitrata (pogrešno nazvan nitroglicerin) - jakog eksploziva koji eksplodira pri udaru, kao i lijeka (vazodilatatora). Sorbitol (heksahidrični alkohol) koristi se kao zamjena za šećer za dijabetičare.

Test broj 4.

Svojstva polihidričnih alkohola

1. S kojom će od sljedećih tvari reagirati glicerin?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Glicerin ne reagira s 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu (OH) 2

3. Etilen glikol ne reagira s 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu (OH) 2

4. Sa svježe istaloženim bakrovim (II) hidroksidom neće stupiti u interakciju: 1) glicerin;

2) butanon 3) propanal 4) propandiol-1,2

5. Svježe pripremljeni talog Cu (OH) 2 će se otopiti ako mu dodate

1) propandiol-1,2 2) propanol-1 3) propen 4) propanol-2

6. Glicerin u vodenoj otopini može se detektirati pomoću

1) izbjeljivač 2) željezo (III) klorid 3) bakar (II) hidroksid 4) natrijev hidroksid

7. Koji od alkohola reagira s bakrovim (II) hidroksidom?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) NO-CH 2 CH 2 -OH

8. Karakteristična reakcija za polihidrične alkohole je interakcija s

1) H 2 2) Su 3) Ag 2 O (otopina NH 3) 4) Cu (OH) 2

9. Tvar koja reagira s Na i Cu (OH) 2 je:

1) fenol; 2) monohidratni alkohol; 3) polihidrični alkohol 4) alken

10. Ethandiol-1,2 može reagirati s

1) bakrov (II) hidroksid

2) željezov oksid (II)

3) klorovodik

4) vodik

6) fosfor

Predavanje broj 4.

Fenoli, njihova struktura. Svojstva fenola, međusobni utjecaj atoma u molekuli fenola. Orto-, parno orijentirano djelovanje hidroksilne skupine. Dobivanje i korištenje fenola

FENOLI - klasa organskih spojeva. Sadrže jednu ili više C–OH skupina, dok je atom ugljika dio aromatskog (na primjer, benzenskog) prstena.

Klasifikacija fenola. Postoje jedno-, dvo-, troatomni fenoli ovisno o broju OH skupina u molekuli (slika 1.)

Riža. 1. JEDNO-, DVA- I TRI-ATOMSKI FENOLI

U skladu s brojem spojenih aromatskih ciklusa u molekuli postoje (slika 2) sami fenoli (jedan aromatski prsten - derivati benzena), naftoli (2 spojena prstena - derivati naftalena), antranoli (3 spojena prstena - derivati antracena) i fenatroli (slika 2).

Riža. 2. MONO- I POLINUKLEARNI FENOLI

Nomenklatura fenola

Za fenole se široko koriste trivijalni nazivi koji su se povijesno razvili. Nazivi supstituiranih mononuklearnih fenola također koriste prefikse orto-, meta- i para- koji se koriste u nomenklaturi aromatskih spojeva. Za složenije spojeve, atomi koji čine aromatske prstenove su numerirani, a položaj supstituenata označen je digitalnim indeksima (slika 3.).

Riža. 3. NOMENKLATURA FENOLA. Grupe supstituenata i odgovarajući numerički indeksi označeni su različitim bojama radi jasnoće.

Kemijska svojstva fenola

Jezgra benzena i OH skupina spojene u molekuli fenola utječu jedna na drugu, značajno povećavajući međusobno reaktivnost. Fenilna skupina odvlači usamljeni elektronski par od atoma kisika u OH skupini (slika 4.). Kao rezultat, povećava se djelomični pozitivni naboj na H atomu ove skupine (označen s d+), povećava se polaritet O–H veze, što se očituje povećanjem kiselinskih svojstava ove skupine. Dakle, u usporedbi s alkoholima, fenoli su jače kiseline. Djelomični negativni naboj (označen s d–), prelazeći na fenilnu skupinu, koncentrira se u orto i para položajima (u odnosu na OH skupinu). Ova reakcijska mjesta mogu biti napadnuta reagensima koji teže elektronegativnim centrima, takozvanim elektrofilnim ("elektronskim") reagensima.

Riža. 4. DISTRIBUCIJA ELEKTRONSKE GUSTOĆE U FENOLU

Kao rezultat, moguće su dvije vrste transformacija za fenole: supstitucija atoma vodika u OH skupini i supstitucija jezgre H-atomobenzena. Par elektrona atoma O, privučen benzenskim prstenom, povećava snagu veze C–O, pa reakcije koje nastaju prekidom ove veze, a koje su karakteristične za alkohole, nisu tipične za fenole.

1. Ima slaba kisela svojstva, pod djelovanjem lužina stvara soli - fenolate (na primjer, natrijev fenolat - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Ulazi u reakcije elektrofilne supstitucije na aromatičnom prstenu. Hidroksi skupina, kao jedna od najjačih donorskih skupina, povećava reaktivnost prstena na ove reakcije i usmjerava supstituciju na orto i para položaje. Fenol se lako alkilira, acilira, halogenira, nitrira i sulfonira.

Kolbe-Schmidtova reakcija.

2. Interakcija s metalnim natrijem:

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2

3. Interakcija s bromnom vodom (kvalitativne reakcije na fenol):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq.) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr 2,4,6 nastaje tribromofenol

4. Interakcija s koncentriranom dušičnom kiselinom:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 konc → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 nastaje trinitrofenol

5. Interakcija sa željezovim (III) kloridom (kvalitativne reakcije na fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl) 2- + HCl željezo (III) diklorid fenolat nastaje (ljubičasta boja )

Metode dobivanja fenola.

Fenoli se izoliraju iz katrana ugljena, kao i iz proizvoda pirolize mrkog ugljena i drva (katran). Sama industrijska metoda dobivanja C6H5OH fenola temelji se na oksidaciji aromatskog ugljikovodika kumona (izopropilbenzena) s atmosferskim kisikom, nakon čega slijedi razgradnja nastalog hidroperoksida razrijeđenog s H3SO4 (slika 8A). Reakcija se odvija s visokim prinosom i privlačna je po tome što omogućuje dobivanje dva tehnički vrijedna proizvoda odjednom - fenol i aceton. Druga metoda je katalitička hidroliza halogeniranih benzena (slika 8B).

Riža. 8. METODE DOBIVANJA FENOLA

Upotreba fenola.

Otopina fenola koristi se kao dezinficijens (karbolna kiselina). Dihidrični fenoli - pirokatehol, resorcinol (slika 3), kao i hidrokinon (para-dihidroksibenzen) koriste se kao antiseptici (antibakterijska dezinficijensa), dodaju se sredstvima za štavljenje kože i krzna, kao stabilizatori mazivih ulja i gume, kao i kao za obradu fotografskih materijala i kao reagensi u analitičkoj kemiji.

U obliku pojedinačnih spojeva fenoli se koriste u ograničenoj mjeri, ali su široki njihovi različiti derivati. Fenoli služe kao polazni spojevi za proizvodnju različitih polimernih proizvoda, kao što su fenol-aldehidne smole (slika 7), poliamidi i poliepoksidi. Na temelju fenola dobivaju se brojni lijekovi, na primjer, aspirin, salol, fenolftalein, osim toga, bojila, parfemi, plastifikatori za polimere i sredstva za zaštitu bilja.

Test br. 5 Fenoli

1. Koliko fenola sastava C 7 H 8 O postoji? 1) Jedan 2) Četiri 3) Tri 4) Dva

2. Nastaje atom kisika u molekuli fenola

1) jedna σ-veza 2) dvije σ-veze 3) jedna σ- i jedna π-veza 4) dvije π-veze

3. Fenoli su jače kiseline od alifatskih alkohola jer...

1) između molekula alkohola nastaje jaka vodikova veza

2) u molekuli fenola maseni udio vodikovih iona je veći

3) u fenolima elektronički sustav pomaknut prema atomu kisika, što dovodi do veće pokretljivosti vodikovih atoma benzenskog prstena

4) u fenolima se elektronska gustoća O-N veze smanjuje zbog interakcije usamljenog elektronskog para atoma kisika s benzenskim prstenom

4. Odaberite točnu tvrdnju:

1) fenoli se disociraju u većoj mjeri od alkohola;

2) fenoli pokazuju osnovna svojstva;

3) fenoli i njihovi derivati nemaju toksično djelovanje;

4) atom vodika u hidroksilnoj skupini fenola ne može se zamijeniti metalnim kationom pod djelovanjem baza.

Svojstva

5. Fenol u vodenoj otopini je

1) jaka kiselina 2) slaba kiselina 3) slaba baza 4) jaka baza

1. Tvar koja reagira s Na i NaOH dajući ljubičastu boju s FeCl 3 je:

1) fenol; 2) alkohol 3) prosti eter; 4) alkan

6. Utjecaj benzenskog prstena na hidroksilnu skupinu u molekuli fenola dokazuje se reakcijom fenola s

1) natrijev hidroksid 2) formaldehid 3) bromna voda 4) dušična kiselina

7. Moguća je kemijska interakcija između tvari čije su formule:

1) C 6 H 5 OH i NaCl 2) C 6 H 5 OH i HCl 3) C 6 H 5 OH i NaOH 4) C 6 H 5 ONa i NaOH.

8. Fenol ne stupa u interakciju s

1) metanal 2) metan 3) dušična kiselina 4) bromna voda

9. Fenol stupa u interakciju s

1) klorovodična kiselina 2) etilen 3) natrijev hidroksid 4) metan

10. Fenol ne stupa u interakciju s tvari čija je formula

1) HBr 2) Br 2 3) HNO 3 4) NaOH

11. Fenol ne reagira s 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Su (OH) 2

12. Kisela svojstva najizraženija su u 1) fenolu 2) metanolu 3) etanolu 4) glicerinu

13. Kada fenol stupi u interakciju s natrijem,

1) natrijev fenolat i voda 2) natrijev fenolat i vodik

3) benzen i natrijev hidroksid 4) natrijev benzoat i vodik

14. Uspostavite korespondenciju između polaznih tvari i produkata koji se pretežno stvaraju tijekom njihove interakcije.

POČETNE TVARI INTERAKCIJA PROIZVODI

A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-tribromofenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-dibromofenol + HBr

C) C 6 H 5 OH + HNO3 3) kalijev fenolat + H 2

D) C 6 H 5 OH + Br 2 (otopina) 4) 2,4,6-trinitrofenol + H 2 O

5) 3,5-dinitrofenol + HNO 3

6) kalijev fenolat + H 2 O

15. Uspostavite korespondenciju između polaznih materijala i produkta reakcije.

POČETNE TVARI PROIZVODI REAKCIJE

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

C) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 OK + H 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. Fenol stupa u interakciju s otopinama

3) [Ag (NH 3) 2] OH

17. Fenol reagira sa

1) kisik

2) benzen

3) natrijev hidroksid

4) klorovodik

5) natrij

6) silicij oksid (IV)

Priznanica

18. Prilikom zamjene vodika u aromatičnom prstenu hidroksilnom grupom nastaje:

1) ester; 2) jednostavni eter; 3) zasićeni alkohol; 4) fenol.

19. U reakciji se može dobiti fenol

1) dehidracija benzojeve kiseline 2) hidrogenacija benzaldehida

3) hidratacija stirena 4) klorobenzen s kalijevim hidroksidom

Odnos, kvalitativne reakcije.

20. Metanol. etilen glikol i glicerin su:

1) homolozi; 2) primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi;

32) izomeri; 4) monohidrični, dihidrični, trihidrični alkoholi

21. Tvar koja ne reagira ni s Na ni s NaOH, dobivena od intermolekularni dehidracija alkohola je: 1) fenol 2) alkohol 3) prosti eter; 4) alken

22. Međusobno komunicirajte

1) etanol i vodik 2) octena kiselina i klor

3) fenol i bakrov (II) oksid 4) etilen glikol i natrijev klorid

23. Tvar X može reagirati s fenolom, ali ne reagira s etanolom. Ova tvar:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) bromna voda

24. Međudjelovanjem bakrovog (II) hidroksida s

1) etanol 2) glicerin 3) etanal 4) toluen

25. Za detekciju se može koristiti bakrov(II) hidroksid

1) Al 3+ ioni 2) etanol 3) ioni NO 3 - 4) etilen glikol

26. U shemi transformacija C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 tvar "X" je

1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH

27. U shemi transformacija etanolà xà butan tvar X je

1) butanol-1 2) bromoetan 3) etan 4) etilen

28. U shemi transformacija propanol-1à xà propanol-2 tvar X je

1) 2-kloropropan 2) propanoična kiselina 3) propin 4) propen

29. Vodene otopine etanola i glicerina mogu se razlikovati pomoću:

1) bromna voda 2) amonijačna otopina srebrnog oksida

4) metalni natrij 3) svježe pripremljen precipitat bakrovog (II) hidroksida;

30. Možete razlikovati etanol od etilen glikola pomoću:

31. Možete razlikovati fenol od metanola pomoću:

1) natrij; 2) NaOH; 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

32. Možete razlikovati fenol od jednostavnog etera pomoću:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

33. Možete razlikovati glicerin od propanola-1 pomoću:

1) natrij 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. Koju tvar treba upotrijebiti da bi se u laboratorijskim uvjetima razlikovali etanol i etilen glikol?

1) Natrij 2) Klorovodonična kiselina 3) Bakar (II) hidroksid 4) Natrijev hidroksid

Polihidrični alkoholi – organski spojevi, čije molekule sadrže nekoliko hidroksilnih skupina (-OH) povezanih s ugljikovodičnim radikalom

glikoli (dioli)

Viskozna bezbojna tekućina nalik sirupu, ima alkoholni miris, dobro se miješa s vodom, uvelike snižava točku smrzavanja vode (60% otopina se smrzava na -49 ˚S) - koristi se u sustavima hlađenja motora - antifriz.
Etilen glikol je otrovan - jak otrov! Depresira središnji živčani sustav i utječe na bubrege.

trojke

Bezbojna, viskozna sirupasta tekućina, slatkog okusa. Nije otrovno. Bez mirisa. Dobro se miješa s vodom.
Rasprostranjen u divljini. Ima važnu ulogu u metaboličkim procesima, jer je dio masti (lipida) životinjskih i biljnih tkiva.

Nomenklatura

U nazivima polihidričnih alkohola ( polioli) položaj i broj hidroksilnih skupina označeni su odgovarajućim brojevima i sufiksima -diol(dvije OH grupe), -triol(tri OH grupe) itd. Na primjer:

Dobivanje polihidričnih alkohola

ja. Dobivanje dihidričnih alkohola

U industriji

1. Katalitička hidratacija etilen oksida (proizvodnja etilen glikola):

2. Interakcija dihalogeniranih alkana s vodenim otopinama lužina:

3. Iz sintetskog plina:

2CO + 3H2 250°,200 MPa,kat→CH2(OH)-CH2(OH)

U laboratoriju

1. Oksidacija alkena:

II. Dobivanje trihidričnih alkohola (glicerol)

U industriji

Saponifikacija masti (trigliceridi):

Kemijska svojstva polihidričnih alkohola

Svojstva kiseline

1. S aktivnim metalima:

HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2 + NaO-CH2-CH2-ONa(natrijev glikolat)

2. S bakrenim hidroksidom ( II ) je kvalitativna reakcija!

Pojednostavljena shema

Osnovna svojstva

1. S halogenvodičnim kiselinama

HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O

2. IZ dušična kiselina

T rinitroglicerin - osnova dinamita

Primjena

Etilen glikol proizvodnja lavsana , plastike, i za kuhanje antifriz - vodene otopine koje se smrzavaju znatno ispod 0°C (njihova upotreba za hlađenje motora omogućuje automobilima rad zimi); sirovine u organskoj sintezi.
Glicerol naširoko koristi u koža, tekstilna industrija za doradu kože i tkanina i na drugim područjima Nacionalna ekonomija. sorbitol (heksahidrični alkohol) koristi se kao zamjena za šećer za dijabetičare. Glicerin se široko koristi u kozmetici , Industrija hrane , farmakologija , proizvodnja eksploziva . Čisti nitroglicerin eksplodira čak i pri laganom udaru; služi kao sirovina za bezdimnog baruta i dinamita Eksploziv koji se, za razliku od nitroglicerina, može sigurno baciti. Dinamit je izumio Nobel, koji je utemeljio svjetski poznatu Nobelovu nagradu za izvanredna znanstvena dostignuća u području fizike, kemije, medicine i ekonomije. Nitroglicerin je toksičan, ali u malim količinama služi kao lijek , jer širi srčane žile i time poboljšava opskrbu srčanog mišića krvlju.

monohidratni alkoholi.

Alkoholi se nazivaju derivati ugljikovodika, koji su produkti supstitucije atoma vodika (atoma) u molekuli ugljikovodika hidroksilnom skupinom -OH. Ovisno o tome koliko je atoma vodika zamijenjeno, alkoholi su monohidrični i polihidrični. Oni. broj -OH skupina u molekuli alkohola karakterizira atomičnost potonjeg.

Ograničavanje monohidričnih alkohola je od najveće važnosti. Sastav članova niza zasićenih monohidričnih alkohola može se izraziti opća formula-- SnH2n+1OH ili R-OH.

Prvih nekoliko članova homolognog niza alkohola i njihova imena prema radikalno-funkcionalnoj, supstitucijskoj i racionalnoj nomenklaturi dani su u nastavku:

Prema radikalno-funkcionalnoj nomenklaturi, naziv alkohola nastaje od naziva radikala i riječi "alkohol", koji izražava funkcionalni naziv klase.

Kemijska svojstva

1. Alkoholi reagiraju s alkalnim metalima (Na, K, itd.) pri čemu nastaju alkoholati:
2R--OH + 2Na® 2R--ONa + H2
2. Supstitucija hidroksilne skupine alkohola halogenom

R--OH + H--X « R--X + H2O

3. Interakcija alkohola s kiselinama naziva se reakcija esterifikacije. Kao rezultat, nastaju esteri:

R--OH + HO--C--R1 « R--O--C--R1 + H2O

4. Pri visokim temperaturama kisik zraka oksidira alkohole u CO2 ili H2O (proces izgaranja). Metanol i etanol gore gotovo nesvjetlećim plamenom, viši sa svjetlijim zadimljenim. To je zbog povećanja relativnog povećanja ugljika u molekuli.

Otopine KMnO4 i K2Cr2O7 (kiselina) oksidiraju alkohole. Otopina KMnO4 postaje bezbojna, otopina K2Cr2O7 postaje zelena.

U tom slučaju primarni alkoholi stvaraju aldehide, sekundarni alkoholi - ketone, daljnja oksidacija aldehida i ketona dovodi do stvaranja karboksilnih kiselina.

5. Pri prolasku para primarnih i sekundarnih alkohola preko površine zagrijanih fino usitnjenih metala (Cu, Fe) dolazi do njihove dehidrogenacije:

CH3--CH--H CH3--C--H

polihidrični alkoholi.

Dihidrični alkoholi se nazivaju glikoli, a trihidrični alkoholi se nazivaju gliceroli. Prema međunarodnoj supstitucijskoj nomenklaturi, dihidrični alkoholi se nazivaju alkanedioli, a troatomni alkoholi se nazivaju alkanetrioli. Alkoholi s dva hidroksila na jednom atomu ugljika obično ne postoje u slobodnom obliku; kada ih pokušavaju dobiti, razgrađuju se, oslobađajući vodu i pretvarajući se u spoj s karbonilnom skupinom - aldehide ili ketone

Trihidrični alkoholi s tri hidroksila na jednom atomu ugljika čak su nestabilniji od sličnih dvohidroksilnih i nisu poznati u slobodnom obliku:

Stoga je prvi predstavnik dvoatomskih alkohola derivat etana sastava C2H4 (OH) 2 s hidroksilnim skupinama na različitim ugljikovim atomima - 1,2-etandiol, ili inače - etilen glikol (glikol). Propan već odgovara dva dihidrična alkohola - 1,2-propadiolu, ili propilen glikolu, i 1,3-propandiolu, ili trimetilen glikolu:

Glikoli u kojima su dvije alkoholne hidroksilne skupine smještene jedna do druge u lancu - na susjednim atomima ugljika, nazivaju se a-glikoli (na primjer, etilen glikol, propilen glikol). Glikoli s alkoholnim skupinama smještenim kroz jedan atom ugljika nazivaju se b-glikoli (trimetilen glikol). itd.

Među dihidričnim alkoholima najveći je interes etilen glikol. Koristi se kao antifriz za hlađenje cilindara automobilskih, traktorskih i zrakoplovnih motora; po primitku lavsana (poliester alkohola s tereftalnom kiselinom).

To je bezbojna sirupasta tekućina, bez mirisa, slatkog okusa, otrovna. Može se miješati s vodom i alkoholom. Tbp.=197 °C, Tm.= -13 °C, d204=1,114 g/cm3. zapaljiva tekućina.

Daje sve reakcije karakteristične za monohidrične alkohole, a u njima mogu sudjelovati jedna ili obje alkoholne skupine. Zbog prisutnosti dvije OH skupine, glikoli imaju nešto kiselija svojstva od monohidričnih alkohola, iako ne daju kiselu reakciju na lakmus, ne provode električna struja. Ali za razliku od monohidričnih alkohola, oni otapaju hidrokside teških metala. Na primjer, kada se etilen glikol doda plavom želatinoznom precipitatu Cu (OH) 2, nastaje plava otopina bakrenog glikolata:

Pod djelovanjem PCl5 obje hidroksidne skupine zamjenjuju se klorom, a pod djelovanjem HCl jedna se zamjenjuje i nastaju takozvani glikol klorohidrini:

Tijekom dehidracije, dietilen glikol nastaje iz 2 molekule etilen glikola:

Potonji, oslobađanjem intramolekularno jedne molekule vode, može se pretvoriti u ciklički spoj s dvije eterske skupine - dioksanom:

S druge strane, dietilen glikol može reagirati sa sljedećom molekulom etilen glikola, tvoreći spoj također s dvije eterske skupine, ali s otvorenim lancem - trietilen glikol. Sekvencijalna interakcija ove vrste reakcije mnogih molekula glikola dovodi do stvaranja poliglikola - spojeva visoke molekularne težine koji sadrže mnogo eterskih skupina. Reakcije stvaranja poliglikola nazivaju se reakcijama polikondenzacije.

Poliglikoli se koriste u proizvodnji sintetičkih deterdženata, sredstava za vlaženje, sredstava za pjenjenje.

Kemijska svojstva

Glavna značajka etera je njihova kemijska inertnost. Za razliku od estera, oni nisu hidrolizirani i ne razgrađuju se vodom u početne alkohole. Bezvodni (apsolutni) eteri, za razliku od alkohola, ne reagiraju s metalnim natrijem na uobičajenim temperaturama, jer u njihovim molekulama nema aktivnog vodika.

Do cijepanja etera dolazi pod djelovanjem određenih kiselina. Na primjer, koncentriran (posebno dimljiv) sumporna kiselina apsorbira pare etera, te u tom slučaju nastaju ester sumporne kiseline (etilsulfurna kiselina) i alkohola.

Jodovodična kiselina također razgrađuje etere, što rezultira haloalkilom i alkoholom.

Kada se zagrije, metalni natrij cijepa etere da nastane alkoholat i organoslodni spoj.