Ained lõhna järgi on näiteks. lõhnavad ained

MOU "Keskmine üldhariduslik kool nr 45"

Kursusetöö

Lõhnade keemia.

Kontrollinud: Duda L.N.

Lõpetanud: õpilane 11 "b" klass

Kovaljov Dmitri Vasiljevitš

Kemerovo.


Sissejuhatus

Lõhnaained

Lõhnavate ainete klassifikatsioon

Aine lõhna ja selle struktuuri seos

Lõhn

Lõhnav repliik

Lõhnavad estrid

Järeldus

Rakendused

Kirjandus


Sissejuhatus

Peaaegu 2000 aastat tagasi uskus antiikteadlane, poeet ja filosoof Titus Lucretius Car, et ninaõõnes on erineva suuruse ja kujuga pisikesed poorid. Ta arvas, et iga lõhnav aine eraldas oma kujuga pisikesi molekule. Lõhn on tajutav, kui need molekulid sisenevad haistmisõõne pooridesse. Iga lõhna äratundmine sõltub sellest, millistesse pooridesse need molekulid sobivad.

1756. aastal kirjutas M. V. Lomonosov oma teoses "Sõna valguse päritolu kohta, uus teooria esindavad värve” esitas idee, et närvirakkude otsad kutsuvad esile aineosakeste vibratsiooni. Selles töös kirjutas ta eetriosakeste "pöörlevatest" (võnkuvatest) liikumistest kui meelte, sealhulgas nägemise, maitse ja lõhna stimuleerivatest ainetest.

Viimase sajandi jooksul on välja pakutud umbes 30 teooriat, mille autorid püüdsid selgitada lõhna olemust, selle sõltuvust lõhnaaine omadustest. Praeguseks on kindlaks tehtud, et lõhna olemusel, nagu ka valgusel, on kahetine iseloom: korpuskulaarne (olenevalt lõhnaaine struktuurist) ja laineline.

Mõned identsed molekulid on erineva lõhnaga, st peamist rolli mängib lõhnaaine molekulide geomeetriline kuju. Seda seletatakse asjaoluga, et ninaõõne haistmiskarvadel on viie põhivormi augud, mis tajuvad vastavalt viit lõhna (kamper, muskus, lill, piparmünt, eeter). Kui auku satub konfiguratsioonilt sellele lähedane lõhnaaine molekul, siis on lõhn tunda (J. Aimur, 1952). Seega osutus Lucretiuse spekulatiivne järeldus teaduslikult põhjendatuks. Põhilisi lõhnu on veel kaks - terav ja mäda, kuid nende tajumine ei ole seotud aukude kujuga, vaid erineva suhtumisega haistmisnärvide otsa katva ümbrise elektrilaengutesse. Kõik olemasolevad lõhnad on võimalik saada, segades ülaltoodud seitset lõhna sobivates kombinatsioonides ja vahekordades.

Kaasaegsete andmete kohaselt neelavad ja kiirgavad lõhnaainete molekulid lainepikkusi vahemikus 1 kuni 100 mikronit, samas kui inimkeha tavatemperatuuril neelab ja kiirgab lainepikkusi 4 kuni 200 mikronit. Kõige tähtsam elektromagnetlained mille pikkus on 8 kuni 14 mikronit, mis vastab spektri infrapunaosa lainepikkusele. Lõhnavate ainete toime neeldumine saavutatakse ultraviolettkiirte ja infrapunakiirte neeldumisega. Ultraviolettkiired tapavad palju lõhnu ja seda kasutatakse õhu puhastamiseks soovimatutest lõhnadest.

Need andmed ja ka lõhnaspektri uurimine annavad alust arvata, et lõhnad on füüsikalist laadi ja näitavad isegi ligikaudselt nende asukohta skaala infrapuna- ja ultraviolettkiirguses. elektromagnetilised võnked. Seega on Lomonossovi idee eetriosakeste kui meeleelundite ergastajate "pöörlevatest" liikumistest leidnud teaduslikku kinnitust.

Ülaltoodud teooriad võimaldasid luua seadmeid, mis on võimelised lõhnabukette "nuusutama", veinide, kohvi, tubaka, erinevate toiduainete jm sorte määrama. Nüüd saab erinevate tehniliste seadmete abil registreerida ja reprodutseerida iga lõhna omadusi. Näiteks Tokyo kinodes saadavad filmi erinevaid stseene erinevad lõhnad, mille tüübi ja intensiivsuse määrab arvuti ja jagab see publikule.

Spektri seitse värvi, seitse lihtsat heli ja seitse lõhnakomponenti – see moodustabki kogu värvide, helide ja lõhnade mitmekesisuse. Nii et on olemas üldised mustrid visuaalsetes, maitsmis- ja haistmisaistingutes, st saate mitte ainult heli ja värvi, vaid ka lõhna akordi.


Lõhnaained

Lõhnaaine all mõistetakse tavaliselt meeldiva lõhnaga orgaanilisi aineid. On ebatõenäoline, et keegi ütleks seda kloori või merkaptaani kohta, kuigi neil on oma lõhn. Kui üldiselt mõeldakse lõhnaaineid, siis nimetatakse neid lõhnavateks. Keemilisest seisukohast pole vahet. Aga kui teadus uurib lõhnaaineid üldiselt, siis tööstust (ja eelkõige parfümeeriat) huvitavad peamiselt lõhnaained. Tõsi, siin on raske selget piiri tõmmata. Kuulus muskus – parfümeeria alus – lõhnab teravalt, isegi ebameeldivalt, kuid seda lisatakse parfüümidele tühistes kogustes, võimendab ja parandab nende lõhna. Indoolil on väljaheite lõhn ja lahjendatud - "Valge lilla" vaimus - ei tekita selliseid seoseid.

Muide, lõhnaained ei erine mitte ainult lõhna poolest, neil kõigil on ka füsioloogiline toime: osa haistmisorganite kaudu keskmesse. närvisüsteem, teised suukaudsel manustamisel. Näiteks tsitraal – meeldiva sidrunilõhnaga aine, mida kasutatakse parfümeerias, on ka vasodilataator ning seda kasutatakse hüpertensiooni ja glaukoomi puhul.

Paljudel lõhnaainetel on ka antiseptiline toime: rabaveega mütsi alla pandud linnukirsi oks hävitab 30 minutiga kõik mikroorganismid.

Igasugune ainete jaotus lõhna järgi ei ole väga range: see põhineb meie subjektiivsetel aistingutel. Ja sageli see, mis ühele meeldib, teisele ei meeldi. Endiselt on võimatu objektiivselt hinnata, väljendada aine lõhna.

Tavaliselt võrreldakse seda millegagi, näiteks kannike, apelsinide, rooside lõhnaga. Teadus on kogunud palju empiirilisi andmeid, mis seovad lõhna molekulide struktuuriga. Mõned autorid annavad kuni 50 või enam sellist "silda" struktuuri ja lõhna vahel. Pole kahtlust, et lõhnaained sisaldavad reeglina üht nn funktsionaalrühma: karbinool -C-OH, karbonüül>C=O, ester ja mõned teised.

Estritel on tavaliselt puuviljane või puuviljane-lillelõhn, mistõttu on need toiduainetööstuses asendamatud. Need annavad ju paljudele kondiitritoodetele ja karastusjookidele puuviljalõhna. Estrid ja parfüümitööstus pole nende tähelepanu mööda läinud: praktiliselt pole ühtegi koostist, kus iganes need sisalduvad.

Lõhnavate ainete klassifikatsioon

Lõhnaaineid leidub nii paljudes klassides orgaanilised ühendid.

Nende struktuur on väga mitmekesine: need on küllastunud ja küllastumata avatud ahelaga ühendid, aromaatsed ühendid, tsüklilised ühendid, mille tsüklis on erinev arv süsinikuaatomeid. Lõhnaaineid lõhna järgi on korduvalt püütud klassifitseerida, kuid need pole olnud edukad, kuna selline rühmitamine seisab silmitsi suurte raskustega ja sellel puudub teaduslik alus. Lõhnaainete liigitamine nende otstarbe järgi on samuti väga tinglik, kuna samadel lõhnaainetel on erinev otstarve, näiteks parfümeeria, kondiitritoodete jms jaoks.

Kõige mugavam on lõhnaaineid liigitada orgaaniliste ühendite rühmadesse. Selline klassifikatsioon võimaldaks seostada nende lõhna molekuli struktuuri ja funktsionaalrühma olemusega (vt lisad, tabel 1).

Kõige ulatuslikum lõhnaainete rühm on estrid. Paljud lõhnavad ained kuuluvad aldehüüdide, ketoonide, alkoholide ja mõnede teiste orgaaniliste ühendite rühmadesse. Madalamate rasvhapete ja küllastunud rasvalkoholide estrid on puuviljalõhnaga (puuviljaessentsid, näiteks isoamüülatsetaat), alifaatsete hapete ja terpeeni estrid või aromaatsed alkoholid - lillelised (näiteks bensüülatsetaat, terpinüülatsetaat), bensoehappe estrid, salitsüül- ja muud aromaatsed happed - enamasti magus balsamico lõhn.

Küllastunud alifaatsetest aldehüüdidest, näiteks dekanaal, metüülnonüülatsetaldehüüd, terpeenist - tsitraal, hüdroksütsitronellaal, aromaatsetest - vanilliin, heliotropiin, rasv-aromaatsetest - fenüülatsetaldehüüd, kaneelaldehüüd. Ketoonidest on levinumad ja olulisemad alitsüklilised, mis sisaldavad ketorühma tsüklis (vetioon, jasmoon) või kõrvalahelas (ionoonid), ja rasv-aromaatsed (n-metoksüatsetofenoon), alkoholidest - ühehüdroksüülne terpeen (_ajastu). -niool, linalool jne) ja aromaatne (bensüülalkohol).

Aine lõhna ja selle struktuuri seos

Ulatuslik eksperimentaalne materjal ühendite lõhna ja nende molekulide struktuuri vaheliste seoste kohta (funktsionaalsete rühmade tüüp, arv ja asukoht, suurus, hargnevus, ruumiline struktuur, mitme sideme olemasolu jne) on endiselt ebapiisav, et ennustada lõhna ennustamiseks. nendel andmetel põhinev aine. Sellegipoolest ilmnesid teatud ühendirühmade puhul teatud seaduspärasused. Mitme identse funktsionaalrühma (ja alifaatsete seeriate ühendite ja erinevate) kuhjumine ühte molekuli viib tavaliselt lõhna nõrgenemiseni või isegi selle täieliku kadumiseni (näiteks üleminekul ühehüdroksüülsed alkoholid polüatomiliseks). Isostruktuuriga aldehüüdide lõhn on tavaliselt tugevam ja meeldivam kui tavastruktuuri isomeeridel.

Molekuli suurusel on oluline mõju lõhnale. Tavaliselt on homoloogse seeria naaberliikmed sarnase lõhnaga ja selle tugevus muutub järk-järgult, kui seeria ühest liikmest teise liigub. Molekuli teatud suuruse saavutamisel lõhn kaob. Seega on alifaatsete seeriate ühendid, milles on üle 17–18 süsinikuaatomi, reeglina lõhnatud. Lõhn oleneb ka süsinikuaatomite arvust tsüklis. Näiteks makrotsüklilised ketoonid C ​​5-6 on mõru mandli või mentooli lõhnaga, C 6-9 - annavad üleminekulõhna, C 9-12 - kampri või piparmündi lõhna, C 13 - vaigu või seedri lõhna,

C 14-16 - muskuse või virsiku lõhn, C 17-18 - sibula lõhn ja ühendid C 18 või enamaga kas ei lõhna üldse või lõhnavad väga nõrgalt:

Süsinikuaatomite ahela hargnemisastmest sõltub ka aroomi tugevus. Näiteks müristiline aldehüüd lõhnab väga nõrgalt, samas kui selle isomeer lõhnab tugevalt ja meeldivalt:

Ühendite struktuuride sarnasus ei määra alati nende lõhnade sarnasust. Näiteks estrid (meeldiva ja tugeva lõhnaga β-naftool on laialdaselt kasutusel parfümeerias ning α-naftoolestrid ei lõhna üldse:

Sama efekti täheldatakse polüasendatud benseenide puhul. Vanilliin on üks kuulsamaid lõhnaaineid ja isovanilliin lõhnab nagu fenool (karboolhape) ja isegi siis kõrgel temperatuuril:

Mitme sideme olemasolu on üks märke, et ainel on lõhn. Mõelge näiteks isoeugenoonile ja eugenoonile:

Mõlemal ainel on tugev nelgilõhn, neid kasutatakse laialdaselt parfümeerias. Samas on isoeugenoonil meeldivam lõhn kui eugenoonil. Siiski tasub nende kaksikside küllastada ja lõhn peaaegu kaob.

Teada on ka vastupidiseid juhtumeid. Tsüklamen-aldehüüd (tsüklamal) - õrna lillelõhnaga aine - üks väärtuslikemaid aineid, sisaldab küllastunud külgahelat ja fortsüklamen, millel on selles ahelas kaksikside, on kergelt ebameeldiva lõhnaga:

Sageli on aine ebameeldiv lõhn tingitud kolmiksidemest. Siiski on ka siin erand. Folion - paljude parfüümikompositsioonide vajalik komponent - aine, milles värskete ürtide lõhn saab hästi kokku kolmiksidemega:

Teisest küljest võivad keemilise struktuuri poolest erinevad ained olla sarnase lõhnaga. Näiteks roositaoline lõhn on iseloomulik 3-metüül-1-fenüül-3-pentanoolrosatsetaadile, geranioolile ja selle cis-isomeerile - neroolile, rosenoksiidile.

Aine lahjendusaste mõjutab ka lõhna. Seega on mõnel puhtal kujul lõhnaval ainel ebameeldiv lõhn (näiteks tsiivet, indool). Erinevate aromaatsete ainete teatud vahekorras segamine võib kaasa tuua nii uue lõhna ilmumise kui ka kadumise.

Niisiis eeldati stereokeemilises teoorias (J. Amour, 1952) 7 primaarse lõhna olemasolu, mis vastavad 7 tüüpi retseptoritele; viimaste koostoime lõhnaainete molekulidega on määratud geomeetriliste teguritega. Samal ajal käsitleti aromaatsete ainete molekule jäikade stereokeemiliste mudelite kujul ja haistmisretseptoreid erineva kujuga aukude kujul. Laineteooria (R. Wright, 1954) oletas, et lõhna määrab molekulide võnkesageduste spekter vahemikus 500-50 cm -1 (l ~ 20-200 mikronit). Funktsionaalrühmade teooria järgi (M. Bets, 1957) sõltub aine lõhn molekuli üldisest "profiilist" ja funktsionaalrühmade olemusest. Ükski neist teooriatest ei suuda aga edukalt ennustada aromaatsete ainete lõhna nende molekulide struktuuri põhjal.

Lõhn

Siiani ei ole lõhnaainete toimemehhanism haistmisorganile täielikult välja selgitatud. Teadlased püüavad seda mehhanismi selgitada, on olemas nii füüsikalisi kui ka keemilisi teooriaid.

Lõhna tundmiseks on vajalik lõhnaaine molekuli otsene kontakt haistmisretseptoritega. Sellega seoses on lõhnaaine vajalikeks omadusteks lenduvus, lahustuvus lipiidides ja mingil määral vees, piisav adsorptsioonivõime lõhnavooderdis, teatud piirid. molekulmass jne. Kuid pole teada, millised füüsikalised või keemilised omadused määravad aine tõhususe lõhnaärritajana.

Teadlastel on õnnestunud ehitada ahel lõhnaaine ja retseptori vastastikusest mõjust kuni teatud lõhna selge mulje tekkimiseni ajus. Olulist rolli selles mängisid Ameerika teadlaste Richard Axeli ja Linda Bucki uuringud, mille eest nad pälvisid Nobeli preemia 2004 Füsioloogia või meditsiin.

Haistmissüsteemi toimimise mõistmise võti oli umbes tuhandest geenist koosneva tohutu perekonna avastamine, mis kontrollib haistmisretseptorite toimimist. L. Bak ja R. Axel avaldasid seda avastust kirjeldava artikli 1991. aastal. Rohkem kui 3% keha geenide koguarvust on seotud lõhnatuvastusega. Iga geen sisaldab teavet ühe haistmisretseptori kohta – valgumolekuli, mis reageerib lõhnaainega. Haistmisretseptorid kinnituvad retseptorrakkude membraanile, moodustades haistmisepiteeli. Iga rakk sisaldab ainult ühte tüüpi retseptoreid.

Valgu retseptor moodustab tasku keemilise molekuli sidumiseks, millel on lõhn (lõhnaaine). Erinevate liikide retseptorid erinevad oma struktuuri üksikasjade poolest, mistõttu on püünistaskud erineva kujuga. Kui molekul sinna jõuab, muutub retseptorvalgu kuju ja algab närvisignaali edastamise protsess. Iga retseptor suudab registreerida mitme erineva lõhnaaine molekule, mille kolmemõõtmeline struktuur vastab mingil määral tasku kujule, kuid erinevatelt ainetelt tulev signaal erineb intensiivsuselt. Samal ajal võivad sama lõhnaaine molekulid aktiveerida korraga mitut erinevat retseptorit.

Loomade haistmisepiteelis on lisaks valguretseptorile veel üks kõrgmolekulaarne komponent, mis on samuti võimeline siduma lõhnaaineid. Erinevalt membraanivalgust on see vees lahustuv ja vähemalt osa sellest leidub haistmisepiteeli katvas limas. On kindlaks tehtud, et sellel on nukleoproteiini iseloom. Selle kontsentratsioon epiteelis on mitu tuhat korda suurem kui membraaniretseptoril ja selle spetsiifilisus lõhnaainete suhtes on palju väiksem. Teadlaste arvates on see osa mittespetsiifilisest süsteemist, mis puhastab pärast nende toime lõppemist haistmisepiteeli erinevatest lõhnaainetest, mis on vajalik muude lõhnade vastuvõtmiseks.

Teisisõnu eeldatakse, et nukleoproteiin, sattudes lima, on võimeline suurendama oma voolu ja seeläbi suurendama haistmisepiteeli puhastamise efektiivsust. Samuti on võimalik, et nukleoproteiin, olles limas, aitab kaasa lõhnaainete lahustumisele selles ja võib-olla täidab ka transpordifunktsioone.

See kombinatsioon retseptorite mitmekesisusest ja keemilised omadused Molekulid, millega nad suhtlevad, genereerivad laia signaaliriba, mis loovad ainulaadse lõhna "sõrmejälje". Iga lõhn saab justkui koodi (nagu kaubal triipkood), mille järgi saab selle järgmisel korral eksimatult ära tunda.

Lõhnameel mängib nii loomade kui ka inimeste elus äärmiselt olulist rolli. Lõhna funktsioonid loomade elus on eriti mitmekesised. Lõhnameel aitab neil toitu leida ja valida, annab märku vaenlaste olemasolust ning aitab maal ja vees orienteeruda (näiteks lõhekalade naasmine vanemate reservuaaridesse, mille lõhn neile meelde jääb).

Lõhna oluline roll vastassoost loomade otsimisel on teada. Sel juhul edastatakse teavet kaudu keemilised ained, nn feromoonid ehk telergoonid, mis eritavad spetsiaalseid näärmeid. Feromoonid on äärmiselt tõhusad bioloogiliselt aktiivsed ühendid ja neid iseloomustab kõrge spetsiifilisus. Nende omaduste tõttu kasutatakse neid näiteks putukate meelitamiseks ja hävitamiseks. Tavaliselt on iga loom kõige tundlikum ühendite suhtes, mis on tema jaoks tavalistes elutingimustes eriti olulised. Seetõttu on igal loomaliigil eriline lõhnaspekter. Väikesed putukad on võimelised tajuma ainult üht lõhna – seksuaalselt ligitõmbava aine lõhna. Arenenuma haistmissüsteemiga mesilane eristab sadu lõhnu. Kõrgelt arenenud haistmisanalüsaatoriga loomadel, näiteks koertel, on haistmismeel paljuski domineeriv roll.

Hoolimata asjaolust, et loomadel on peenem haistmismeel kui inimestel, on inimese poolt tajutavate lõhnade ulatus palju laiem.

Inimene on võimeline õppima ära tundma kuni 4000 erinevat lõhna ja kõige tundlikumad inimesed nende suhtes - üle 10 tuhande. Kuid see nõuab eriväljaõpe lõhnatuvastuses. Teadaolevalt saavad kogenud kokad ainult lõhna järgi, ilma toitu maitsmata, kindlaks teha, kui hästi see on soolatud. Kuidas nad seda teevad, on mõistatus, sest sool ei lõhna. Muidugi pole kõigil inimestel selliseid võimeid.

Inimese elus ei oma haistmismeel nii olulist rolli kui loomade elus, välja arvatud pimeduse ja kurtuse juhud, kui toimub aktiivsete meeleorganite, sealhulgas lõhnataju kompenseeriv areng. Lõhnavate ainete sissehingamisel on aga inimorganismile väga oluline füsioloogiline mõju. Lõhnad mõjutavad jõudlust, muudavad lihasjõudu (suurendavad - ammoniaak, magusad ja kibedad lõhnad), muudavad gaasivahetust (suurendavad - muskus ja vähendavad - piparmündi-, roosi-, kaneeli-, sidruni- ja bergamotiõlid jne), muudavad hingamisrütme ja pulss ( kiirendada ja süvendada - orgaaniline õli ja ebameeldivad lõhnad, vanilliin, roosi ja bergamoti õli ning meeldivad lõhnad mõjuvad vastupidiselt), muuta naha temperatuuri (tõus - bergamoti ja roosiõli, vanilliin, madalam - ebameeldivad lõhnad), muuta vererõhku (tõus - ebameeldivad lõhnad, langeb - bergamoti- ja roosiõli ning meeldivad lõhnad), koljusisest rõhu muutmine (ebameeldivad lõhnad - suurenevad ja meeldivad - vähenevad), mõjutavad kuulmist (ebameeldiv - vähendavad), muudavad nägemise kvaliteeti (bergamotiõli parandab nägemist õhtuhämaruses ebameeldiv lõhn – süveneb).

Inimese tundlikkust lõhnade tajumise suhtes iseloomustab nn lävikontsentratsioon (lõhnaaine minimaalne kontsentratsioon, mille juures tekib haistmisaisting). Paljude lõhnaainete puhul jääb see õhus vahemikku 10–8–10–10 n g/l. Inimese tunnetus lõhnadest (intensiivsus ja kvaliteet) on individuaalne. Lisaks on maitsed lõhnade poolest ülimalt mitmekesised, kuid mingil määral võib neid üldistada: ühed eelistavad nelgi- ja patšulilõhna, teised peeneid, magusaid, õrnu ja värskeid lillelõhna jne.

Tinglikult lõhnad võib jagada kolme rühma: meeldivad, ebameeldivad ja ükskõiksed. Meeldiv lõhn on selline, mida sisse hingates tahaks inimene seda palju kauem tunda, mis pakub naudingut. Kuid on palju lõhnu, mis on mõnele meeldivad ja teistele ebameeldivad, see tähendab, et lõhna kvaliteedi psühholoogiline määratlus on suhteline. Kindlasti tuleks ebameeldivaks lõhnaks pidada sellist, mis tekitab ajus ebameeldivaid ideid lagunemisest, lagunemisest. Ükskõiksed lõhnad – need, mida ei tajuta, millega oleme nii harjunud, et enam ei märka neid, näiteks tavaline õhu-, eluaseme-, parfüümilõhn jne. Ükskõiksuse mõiste ulatub mõnikord nii kaugele, et isegi laborite õhk lõhnadest üleküllastunud võib muutuda seal töötavate jaoks ükskõikseks.

Pikaajalisel kokkupuutel teatud lõhnaga muutub inimene selle suhtes järk-järgult immuunseks ja mõnikord lakkab ta seda tundma, näiteks kumariin - 1-2 minuti pärast, tsitraal - 7-8 minuti pärast. Seda nähtust nimetatakse haistmiskohanemiseks. Selle kestus ja sügavus sõltuvad lõhnaaine lõhna intensiivsusest ja iseloomust, samuti kokkupuute kestusest. Lõhnaga kohanemisel väheneb tundlikkus mitte ainult kasutatud aine, vaid ka muude lõhnaainete suhtes. Haistmise kohanemise mehhanismid ei ole ikka veel täiesti selged, kuna kohanemine on subjektiivne tegur, mis on inimestelt väga erinev.

Lõhnav repliik

Alustame looduslike lõhnaainete hankimisest taimedest.
Lõhnaaineid leidub taimedes tavaliselt väikeste tilkade kujul spetsiaalsetes rakkudes. Neid ei leidu mitte ainult lilledes, vaid ka lehtedes, puuviljade koores ja mõnikord isegi puidus.
Eeterlike õlide sisaldus nendes taimeosades, mida nende saamiseks kasutatakse, jääb vahemikku 0,1–10%. Asjaolu, et neid nimetatakse õlideks, ei tohiks meid eksitada. Eeterlikel õlidel pole midagi pistmist tavaliste taimeõlidega: linaseemne-, päevalille-, maisi-, see tähendab vedelate rasvadega. Need on enam-vähem keerulised lõhnaainete segud orgaaniline aine kõige erinevamad tüübid.

Nende hulgas on eriti levinud küllastunud, küllastumata ja aromaatsete sarjade estrid, aldehüüdid ja alkoholid.
Terpeenid ja nende derivaadid on eeterlike õlide väga olulised komponendid.

Mõelge mõne selle ühendiklassi esindaja valemitele: Terpinen on tsükliline süsivesinik. Seda leidub väikestes kogustes paljudes eeterlikes õlides. Limoneen on sidrunikooreõli oluline komponent. Pineen on kummitärpentini põhikomponent. See toimib sünteetiliste lõhnaainete tootmise lähteühendina.
Eeterlikud õlid lahustuvad tavaliselt vees väga raskesti, kuid lahustuvad alkoholis hästi. Seetõttu kasutatakse parfüümitööstuses alkoholi lahustina suurtes kogustes. Eeterlikke õlisid saab näiteks taimeosadest alkoholi või muude lahustitega ekstraheerides. Lillede kõige väärtuslikumad lõhnaained saadakse kinnises kambris traatvõrgule asetades vaheldumisi tahke loomse rasva kihte ja taimeosi. Mõne aja pärast asendatakse lilled uutega, nii et rasv on küllastunud eeterliku õliga. Selle meetodiga (Prantsusmaal nimetatakse seda "enfleurage") saadakse selles lahustunud eeterlikke õlisid sisaldav rasv ja see aromaatsete ainete kontsentraat toimetatakse parfüümitehastesse (Siis ekstraheeritakse eeterlikud õlid rasvast alkoholiga. Seda meetodit kasutatakse , näiteks jasmiinist ja tuberoosist eeterlike õlide ekstraheerimiseks. - Ligikaudu tõlge). Rakendame kolmandat, eriti olulist eeterlike õlide ekstraheerimise meetodit – aurudestillatsiooni.
Iseenesest on eeterlikud õlid sageli lenduvad ainult kõrgel temperatuuril ja nende keemisega kaasneb lagunemine. Kui aga veeaur lastakse läbi taimedest või nende osadest koosneva massi, eemaldatakse koos sellega ka õlid ja kogutakse seejärel destillaati väikese tihedusega ja seetõttu veepinnal hõljuvate tilkade kujul. .

Hankige eeterlikke õlisid.

0,5-liitrise kolbi sulgeme kahe auguga kummikorgiga. Ühte neist sisestame otsa tõmmatud klaastoru, mis ulatub peaaegu kolvi põhjani. See toru toimib kaitseventiilina. See peaks olema piisavalt pikk (umbes 1 m).

Läbi teise augu sisestame kõvera toru lühikese põlve, mille siseläbimõõt on vähemalt 5 mm (kõige parem on võtta toru, mille siseläbimõõt on 8-10 mm. Kolbide vaheline kaugus peaks olema võimalikult lühike , kuid soovitav on toru kolbide vahel eraldada, sisestades selle keskele klaasist tee ja ühendades selle toru mõlema osaga lühikeste kummivooliku tükkidega.Ti vabasse otsa kinnitatakse kummivooliku tükk. selle külge kinnitatud klambriga.See võimaldab katse ajal mõlemad kolvid kiiresti lahti ühendada või ühendada.Kui teil on metallist auruti, võite esimese kolvi sellega asendada. - Märkus. Tõlk.).

Pista sama toru pikem jalg läbi korgis oleva augu teise kolbi, nii et toru ulatub ka sinna peaaegu põhjani. Lisaks ühendame klaastoru abil teise kolvi otsekülmikuga (Liebig või välise juhtspiraaliga). Vastuvõtjana on kõige parem võtta eraldus- või langetuslehter.
Esiteks saame köömneõli. Selleks vajame 20 g köömneid

Jahvatage see uhmris koos liiva lisamisega või vanas kohviveskis. Asetame köömned teise kolbi ja lisame veidi vett - et see köömnete massi täielikult ei kataks. Täidame esimese kolbi kolmandiku võrra veega ja, et keetmine oleks ühtlane, lisame vette mitu tükki poorset keraamikat (“boilerit”).

Nüüd kuumutage Bunseni põletiga esimese ja seejärel teise kolvi sisu keemiseni. Pärast seda liigutame põleti uuesti esimese kolvi alla ja soojendame seda nii palju kui võimalik, nii et veeaur liiguks intensiivselt läbi teise kolbi, mis siseneb edasi külmkappi ja sealt kondensaadi kujul vastuvõtjasse.

Kui põletit on kaks, saab teist kolbi samal ajal veidi soojendada, et vedeliku maht selles auru kondenseerumise tagajärjel liiga ei suureneks.

Teise kolvi soojendamiseks on mugav kasutada liivavanni, soojendades seda eelnevalt, enne veeauru läbipääsu. Laske destilleerida vähemalt tund aega. Selle aja jooksul kogutakse vastuvõtjasse umbes 100 ml vett, mille pinnal hõljuvad värvitud köömneõli tilgad. Eraldame jaotuslehtri abil vee võimalikult täielikult ja selle tulemusena saame umbes 10 tilka puhast köömneõli, koos väikese koguse veega. Sellest kogusest piisaks mitme pudeli köömnelikööri valmistamiseks!

Köömneõli iseloomulik lõhn on tingitud karvoonist, mis sisaldab üle 50%. Lisaks sisaldab see sidrunite aromaatset ainet limoneeni. Köömneõli kasutatakse peamiselt seepide ja suuvete lõhnastamiseks. Seda lisatakse väikestes kogustes ka mõnele parfüümile.

Sama seadme abil saab eeterlikke õlisid eraldada teistest taimedest. Selleks jahvatage need ja destilleerige neid 1-2 tundi auruga. Muidugi on saagikus erinev sõltuvalt eeterliku õli sisaldusest. Kõige huvitavam on saada järgmist eeterlikud õlid :

Piparmündiõli. 50 g kuivatatud piparmündist saame välja tõmmata 5-10 tilka piparmündiõli. See sisaldab eelkõige mentool mis annab sellele iseloomuliku lõhna. Piparmündiõli kasutatakse suurtes kogustes Kölni, juuste tualettvee, hambapasta ja eliksiiride valmistamiseks. Hetkel mentool enamjaolt saadud sünteesi teel.

aniisiõli saadakse purustatud aniisist. Segatuna piparmündiõli ja eukalüptiõliga leidub seda hambapastades ja -pastades, aga ka mõnes seebis.

nelgiõli saadakse nelgi aurudestilleerimisel, mida müüakse vürtsidena. Oluline osa sellest on eugenool. (Eugenooli saab sünteetilisest vanilliinist.) Nelgiõli on paljude parfüümide lisand ning seda kasutatakse ka suuvete ja seepide valmistamisel.

lavendliõli saame 50 g kuivatatud ja purustatud lavendliõitest. Tegemist on ühe olulisema lõhnaainega, mida lisaks lavendlivee ja odekolonni valmistamisele kasutatakse parfüümide, seepide, juuksetualettvete, pulbrite, kreemide jms valmistamisel.

kuuseõli. Okasteid ja noori kuusevõrseid kogume kokku vähemalt 100-200 g. Jahvata need ja, kuni need on veel märjad, destilleerige veeauruga ilma eelnevalt vett lisamata. Tavaliselt sisaldavad nõelad seda eeterlikku õli vaid mõne kümnendiku protsendi ulatuses. See rõõmustab meid toas meeldiva aroomiga. Lisaks on kuuseõli lemmik maitseaine erinevate vannipreparaatide jaoks.

Muude lõhnaainete hankimise taimedest jätkem lugeja hooleks. Aurutada võib näiteks männi-, kaneeli-, kummeliõisi või muid lõhnavaid aialilli. Saadud tooteid säilitame kindlalt suletud katseklaasides – hiljem läheb neid kosmeetikatoodete valmistamisel lõhnaainetena vaja.

Kahjuks peame keelduma peene ja õrna lõhnaga parfüümides sisalduvate lõhnaainete hankimisest - bergamotiõli, samuti õlid jasmiiniõitest ja apelsiniõitest - kuna meil puuduvad selleks vajalikud lähtematerjalid.

Väga õrna aroomiga eeterlikku õli saadakse aga ka maikellukese õitest. Kui teil õnnestub neid koguda palju, siis loomulikult tasub eeterlik õli neist eraldada.

Lõhnavad estrid

Sellesse klassi kuuluvad paljud tuntud aromaatsed ained estrid. Viimased on looduses laialt levinud ja annavad väga erinevaid lõhnavarjundeid alates troopiliste orhideede lõhnast kuni meile hästi tuntud puuviljade iseloomuliku aroomini. Neid ühendeid saame sünteesida.

Estrid tekivad alkoholide koostoimel karboolhapetega. Samal ajal eraldatakse vesi

R-OH + HOOS- R 1 R-OOC- R 1 + H 2 O

alkohol + happeester + vesi

Reaktsioon kulgeb üsna kiiresti ainult vett eemaldavate ainete ja katalüsaatorite juuresolekul. Seetõttu keedetakse alkoholi ja karboksüülhappe segu pikka aega väävelhappe juuresolekul, mis toimib dehüdreeriva ainena ja ühtlasi katalüüsib reaktsiooni.

Lisaks on reaktsioonisegu sageli küllastunud gaasilise vesinikkloriidiga. Sama tulemuse saame lihtsamini saavutada keedusoola lisamisega, mis moodustab väävelhappega vesinikkloriidi.
Estreid saadakse ka kontsentreeritud vesinikkloriidhappe või veevaba tsinkkloriidi juuresolekul, kuid väiksema saagisega.

Neid lisandeid kasutame juhtudel, kui algsed orgaanilised ained lagunevad kontsentreeritud väävelhappe toimel, mida saab tuvastada reaktsioonisegu tumenemise ja ebameeldiva terava lõhnaga.

Me saame estreid.

Estrite saamiseks väikestes kogustes kasutame lihtsat seadet. Sisestage kitsas katseklaas laiasse katseklaasi nii, et kolmandik laiast katseklaasist selle alumises osas jääb tühjaks. Kitsat katseklaasi on kõige lihtsam tugevdada mõne voolikust või korgist lõigatud kummitükiga. Samas tuleb arvestada, et kitsa katseklaasi ümber tuleb jätta vähemalt 1,5–2 mm vahe, et välistada kuumutamisel tekkivat liigrõhku.

Nüüd valage laia katseklaasi 0,5-2 ml alkoholi ja ligikaudu sama palju karboksüülhapet, põhjalikult jahutades jäävesi või külma jooksva veega), lisage 5-10 tilka kontsentreeritud väävelhapet ja mõnel juhul veel paar tera lauasoola.

Sisestage sisemine katseklaas, täitke see külma vee või veel parem jäätükkidega ning kinnitage kokkupandud seade tavalisele alusele või katseklaasialusele.

Seejärel tuleb seadmel endal see endast eemale asetada ja mitte kummardada katseklaasi avause kohale (nagu igas teises katses!), Sest kui te seda hooletult kuumutate, võib madalal kuumusel hape pritsida. Bunseni põleti, keedame segu vähemalt 15 minutit (lisage "keetmine"!). Mida kauem kuumutatakse, seda parem on saak.

Veega täidetud sisetoru toimib püstjahutina. Kui selle sisu on liiga soe, siis tuleb katse katkestada, pärast jahutamist täita sisekumm uuesti jääga ja jätkata kuumutamist (Mugavam on lasta pidevalt külma voolavat vett läbi sisekummi. Selleks on vaja korgi korjamiseks, millesse on sisestatud kaks klaastoru. – Ligikaudu tõlge). Juba enne katse lõppu tunneme sageli tekkiva estri meeldivat lõhna, millele siiski lisandub terav vesinikkloriidi lõhn (seetõttu ei ole vaja reaktsioonisegu nuusutada katseklaasi lähemale viimisega). meile!).

Pärast jahutamist neutraliseeritakse reaktsioonisegu lahjendatud sooda lahusega. Nüüd saame tuvastada puhta eetri lõhna, samuti on märgata palju väikeseid õliseid estripiisku, mis hõljuvad vesilahuse pinnal, samas kui reageerimata lähteained on enamasti lahuses või moodustavad kristalse sademe. Ülaltoodud retsepti järgi saame järgmised estrid:

etüülmetanaat(etüülformiaat, sipelghappe etüülester), moodustub etanoolist (etüülalkohol) ja metaanist (sipelg)happest. Seda eetrit lisatakse mõnele rummisordile, et anda sellele iseloomulik maitse.

Butüületanoaat(butüülatsetaat, äädikbutüüleeter) - butanoolist (butüülalkohol) ja etaanhappest (äädikhape).

Isobutüületaanaat(isobutüülatsetaat, äädikhappe isobutüüleeter) moodustub vastavalt 2-metüülpropanool-1 (isobutüülalkohol) ja etaanhappest. Mõlemad viimati nimetatud estrid on tugeva puuviljalõhnaga ning on lahutamatu osa lavendli, hüatsintide ja rooside aroomiga parfüümikompositsioonidest.

Pentüületanaat(amüülatsetaat, äädikhappe amüüleeter) - pentanoolist, see tähendab amüülalkoholist (Mürk!) Ja etaanhappest.

Isopentüületanaat(isoamüülatsetaat, äädikhappe isoamüüleeter) - 3-metüülbutanool-1, see tähendab isoamüülalkoholist (Mürk!) Ja etaanhappest. Need kaks estrit lahjendatud lahuses on pirnilõhnaga. Need on osa fantaasiaparfüümidest ja toimivad küünelakkide lahustitena.

Metüülbutanaat(metüülbutüraat, võihappe metüüleeter) – metanoolist (metüülalkohol) ja butaan(või)happest. Selle lõhn meenutab ranetit.

Etüülbutanaat(etüülbutüraat; butüüretüüleeter) - etüülalkoholist ja butaanhappest. Sellel on ananassile iseloomulik lõhn.

Pentüülbutanaat(amüülbutüraat, butüüramüüleeter) - pentanoolist (amüülalkohol) ja butaanhappest (alkohol on mürgine!).

Isopentüülbutanaat(isoamüülbutüraat, butüsoamüüleeter) - 3-metüülbutanool-1 (isoamüülalkohol) ja butaanhappest (alkohol on mürgine!). Viimasel kahel eetris on pirnilõhn.

hulgas aromaatsete hapete estrid Samuti on meeldiva aroomiga aineid. Vastupidiselt alifaatsete sarja estrite puuviljalõhnale domineerivad neis balsamico, nn loom lõhnab või lõhnab eksootiliste lillede järele. Sünteesime mõned neist olulistest lõhnaainetest.

Metüül- ja etüülbensoaat saame vastavalt metüül- või etüülalkoholist ja bensoehappest. Teeme katse vastavalt ülaltoodud retseptile ja võtame alkoholi ja umbes 1 g kristallilist ainet bensoehape. Need estrid meenutavad lõhnalt palsameid ja kuuluvad värske heina, vene naha (yuft), nelgi, ylang-ylangi ja tuberoosi lõhnaga parfüümikompositsioonidesse.

Pentüülbensoaat(amüülbensoaat, bensoamüüleeter) ja isopentüülbensoaat(isoamüülbensoaat, bensoinoisoamüüleeter) lõhnavad nagu ristik ja ambra – omamoodi eritis vaala seedetraktist. Neid kasutatakse idamaise maitsega parfüümide jaoks. Nende ainete saamiseks esterdame kontsentreeritud vesinikkloriidhappe juuresolekul bensoehappe amüül- või isoamüülalkoholiga (Mürk!), sest väävelhappe juuresolekul on võimalikud kõrvalreaktsioonid.

Etüülsalitsülaat meenutab rohelise igihaliõli lõhna, mida oleme juba varem kohanud. Sellel on aga vähem terav lõhn. Seda kasutatakse kassialõhnaliste parfüümide ja Chypre-tüüpi parfüümide valmistamiseks. Selle eetri saame etüülalkoholist ja salitsüülhappest keedusoola ja väävelhappega kuumutamisel.

Pentüülsalitsülaat(amüülsalitsülaat) ja isopentüülsalitsülaat(isoamüülsalitsülaat) on tugeva orhidee lõhnaga. Neid kasutatakse sageli ristiku, orhidee, kameelia ja nelgi lõhnade, aga ka fantaasialõhnade loomiseks, eriti seebiparfüümides. Nendel kahel juhul teostame esterdamise ka vesinikkloriidhappe juuresolekul.

Samuti tähelepanuväärne bensüülmetanaat(bensüülformiaat), bensüületaanaat(bensüülatsetaat) ja bensüülbutanaat(bensüülbutüraat). Kõik need estrid moodustuvad aromaatsetest bensüülalkoholist ja vastavatest karboksüülhapetest – metaanist (sipelghape), etaanhappest (äädikhape) või butaanhappest (võihape).

Kuna bensüülalkoholi on kaubanduslikult raske leida, saame selle ise kaubanduslikust bensaldehüüdist, mida kasutatakse parfümeerias mõru mandli lõhna tekitamiseks.

Veevannil, pidevalt segades 30 minutit, kuumutame 10 g bensaldehüüdi kaustilise kaaliumi kontsentreeritud lahusega. (Olge ettevaatlik, leelis põhjustab nahale põletusi!)

Reaktsiooni tulemusena moodustuvad bensüülalkohol ja bensoehappe kaaliumisool:

2C 6 H 5 -CHO + KOH \u003d C 6 H 5 COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH

bensaldehüüd kaaliumbensoaat bensüülalkohol

Pärast jahutamist lisage 30 ml vett. Sel juhul kaaliumbensoaat lahustub ja bensüülalkohol vabaneb õlina, mis moodustab ülemise kihi. Eraldage see jaotuslehtris ja soojendage seda meie lihtsas esterdamisseadmes ülaltooduga karboksüülhapped väävelhappe ja keedusoola lisamisega. Saadud estrid on tugeva jasmiinilõhnaga ning neid kasutatakse paljude parfüümide valmistamisel.

Estri ettevalmistav valmistamine.

Üks estritest saadakse üsna puhtas olekus ja suuremas koguses. Selleks valime metüülsalitsülaat- lõhnav aine, mis annab igihaliõlile aroomi.

Selleks vajame 50 - 100 ml ümarkolbi, külmkappi või selle asemele koduvalmistatud jahutusseadet, vastuvõtjaks eralduslehtrit, kumerat klaastoru, põletit ja statiivi koos tarvikutega, samuti kui veevann.

Ümarkolbi asetatakse 10 g salitsüülhapet ja 15 ml metanooli. (Ettevaatust! Mürk!).

Jahutage segu külma veega ja lisage ettevaatlikult väikeste portsjonitena 5 ml kontsentreeritud väävelhapet. Suleme kolvi kummikorgiga, millesse on sisestatud püstjahuti. Seejärel kuumutatakse kolvi sisu 2 tundi keevas veevannis. Laske reaktsioonisegul jahtuda ja valage see tassi, mis sisaldab 100 ml külma vett, ideaalis koos jäätükkidega. Segage, valage segu jaotuslehtrisse ja loksutage mitu korda tugevalt. Sel juhul eraldub segust metüülsalitsülaat, mille saab kokku koguda. Kuid sel viisil saadud toode - 5–10 g - sisaldab endiselt lisandeid. Seda saab puhastada fraktsioneeriva destilleerimisega.Teisi estreid saab ülaltoodud meetodil iseseisvalt sünteesida veidi suuremates kogustes, kuid meil pole seda vaja, kuna nende lõhn on eriti meeldiv tugevalt lahjendatuna. Vastupidi, kontsentreeritud olekus on neil sageli ebameeldiv terav lõhn.

Seda saame kontrollida, loputades mitu korda veega torusid, milles estrid saadi või ladustati. Peale pesu lõhnavad need veel ja lõhn muutub isegi meeldivamaks.Isesünteesitud aromaatseid aineid aga loomulikult puuviljaessentside valmistamiseks kasutada ei saa, sest need võivad olla saastunud lisanditega. Jah, ja meie valmistatud parfüümid jäävad paraku kvaliteedilt alla tehase omadele, mis tavaliselt esindavad väga keerulisi koostisi.

Lõhnavad alkaalid seebist.

Kaasaegsete sünteetiliste lõhnaainete hulgas eriline koht hõivata tippu alkanali(aldehüüdid) ja alkanoolid(alkoholid), mis sisaldavad 7 kuni 20 süsinikuaatomit. Neil on iseloomulik värske lõhn, mis tavaliselt meenutab veidi vaha. See võimaldas nende põhjal luua palju uusi omapärase fantaasialõhnaga kompositsioone.

Maailmakuulsad parfüümid - näiteks prantslaste "Soir de Paris" ja "Chanel No. 5" - võlgnevad oma aroomi just neile ühenditele. Sarnaseid parfüüme toodetakse ka SDV-s.

Kõrgemad alkaalid ja alkanoolid on olulised vaheühendid ja sünteesitakse rasvhapetest kõrge rõhu all oleva vesiniku toimel. Alkaanid tekivad saastunud olekus ka rasvhapete soolade ühisel kuivdestilleerimisel metaani (sipelg)happe soolaga. Samamoodi oleme atsetooni juba saanud hallist puiduäädikhappepulbrist.
Kuumutame suures katseklaasis või väikeses kolvis paar grammi peeneks hakitud südameseepi või veel parem – valmis seebihelbeid ligikaudu võrdse koguse naatriummetanaadiga (formiaat). Me juhime eraldunud aurud läbi otsese külmiku ja kogume kondensaadi vastuvõtjasse.

Õrnalt kuumutades saame kerge häguse destillaadi, millel on meeldiv värske lõhn ja tunda vahalõhna. Koos vee ja muude ainetega sisaldab see mitmeid kõrgemaid alkanaale. Kui reaktsioonimassi kuumutatakse liiga tugevalt, tekivad lagunemissaadused, millel on vastupidi ebameeldiv lõhn.

Puuviljassents ja isoamüülalkoholist isovaleriinhape.

Valage katseklaasi 3 ml 3-metüülbutanool-1, mida nimetatakse ka isoamüülalkoholiks. (Ettevaatust! Mürk!) Jahutage katseklaasi sisu põhjalikult jäävee või vähemalt väga külma veega. Seejärel lisage ettevaatlikult väikeste portsjonitena 5 ml kontsentreeritud väävelhapet. Sel juhul omandab segu punaka varjundi. Kui see muutub mustaks, siis katse ebaõnnestub.

Samal ajal paneme uuesti kokku seadme, mida oleme juba kasutanud metüülsalitsülaadi saamiseks. Valage kolbi 10–12 g kaaliumdikromaadi lahus 15 ml vees. Ettevaatlikult, väikeste portsjonitena (endast eemal!) Lisame sellele katseklaasist saadud segu. Samal ajal algab äge reaktsioon ja samal ajal avastame algul nõrga banaani meenutava lõhna, hiljem aga intensiivse puuviljalõhna. Kuumutame kolbi umbes tund aega keeva veevannis. Vedelik muutub tumeroheliseks. Peale jahutamist, kolvi avades tunneme räiget palderjanilõhna.Kui nüüd lisada ca 25ml vett ja teostada destilleerimine otsejahutiga, saame mitmest kihist koosneva destillaadi. Veekihis lahustatakse 3-metüülbutaan- ehk isovaleriinhape (tõesta happereaktsiooni!). Veekihi kohal on tavaliselt kergema õli kiht. See on isopentüülisopentanaat (isoamüülisovaleraat) – isovaleriinhappe isoamüülester.

Kroomisegu – kaaliumdikromaadi ja väävelhappe segu – on tugev oksüdeerija. Selle toimel moodustub esmalt isoamüülalkohol isovaleraldehüüd ja sellest kaugemale isovaleriinhape. Ester saadakse saadud happe reageerimisel reageerimata alkoholiga.

Isovaleriinhape on palderjanijuure tinktuuri peamine koostisosa ja sellest ka selle nimi. Nimetatud aldehüüdi ja estrit kasutatakse parfümeerias ja puuviljaessentside valmistamisel.

Tärpentiinist sireli aroom!

Metsas seigeldes nägime sageli männitüvedel sisselõikeid, mis meenutasid kala selgroogu. Me teame, et see on tärpentini kaevandatakse. See voolab haavatud kohtadest ja koguneb väikestesse pottidesse, mis on kinnitatud puutüvedele. Kumm on keemiatööstuse oluline tooraine. Aurudestilleerimisel eraldatakse see destillaadiks - kummitärpentiniks ja selle destilleerimise järgseks jäägiks - kampoliks, mida kasutatakse eelkõige jootmisel, lisandina paberi valmistamisel, lakkide, tihendusvaha, kingapoleerimisvahendite ja paljude jaoks. muudel eesmärkidel. A tärpentin kasutatakse sageli kuivatusõli lahjendamiseks. Selle põhikomponent on pineen leidub ka paljudes teistes eeterlikes õlides.

Terpeenide perekonna lõhnaainetest pineen Sellel pole just kõige meeldivam lõhn. Kuid keemikute osavates kätes on see võimeline muutuma suurepärasteks lillelõhnadeks, mida leidub looduses väga väikestes kogustes haruldastest õitest ekstraheeritud kallites eeterlikes õlides. Lisaks saadakse suures koguses kamprit pineenist, mida kasutatakse meditsiinis salvide valmistamisel ja ka – nagu me juba teame – tselluloidi tootmisel.

Proovime üks tähtsamaid lõhnaaineid ise kätte saada - terpineoolalkohol, sireli järgi lõhnav.

Valage Erlenmeyeri kolbi mahuga 100 ml 15 ml puhast, veenduge kummitärpentin ja 30 ml lämmastikhapet, mis on eelnevalt veega kaks korda lahjendatud. Suleme kolvi 20 cm pikkuse vertikaalse klaastoruga korgiga ja paneme külma vee vanni.

Katse viime läbi tõmbekapis või vabas õhus, kuna võivad eralduda mürgised lämmastikgaasid. Seetõttu peab kolb jääma avatuks! Seisame segu kaks päeva, raputades seda nii sageli kui võimalik. Niipea, kui ilmuvad pruunikad gaasid ja kolvi sisu soojeneb, lõpetage loksutamine ja jahutage kolb külma veega kaussi.

Reaktsiooni lõppedes koosneb kolvi sisu kahest kihist, mõlemad punakaspruunid. Pealmine kiht on viskoosne vahune mass. See sisaldab tärpentiini ja terpiini, mis moodustuvad pineenist kahe veemolekuli lisamise tulemusena. Alumise kihi moodustamine Lämmastikhape sisaldab vaid väikeses koguses lahustuvaid konversiooniprodukte. Neutraliseerime reaktsioonimassi lahjendatud soodalahusega (ettevaatlikult - vahutades!) Ja eraldame pealmise õlikihi. Selleks kalla kolvi sisu tassi ja tõsta pealmine kiht ettevaatlikult lusikaga välja. Alumist kihti saab imeda ka pipetiga (Mitte mingil juhul ei tohi seda suuga imeda. Pipetis tekib vaakum pirni- või veejoapumba abil. Kõige mugavam on vedelikku pipetti tõmmata pipetiga süstal (ilma nõelata), mis on kummivooliku tükiga tihedalt pipetiga ühendatud. - Ligikaudu tõlge ).

Ärge kasutage eralduslehtrit, sest pealmine kiht on liiga viskoosne. Seejärel kuumutatakse eraldatud viskoosset massi koos lahjendatud (umbes 10%) väävelhappe liiaga tund aega tagasijooksul. Kasutame sama lihtsat seadet nagu metüülsalitsülaadi valmistamisel. Pärast jahutamist neutraliseerige uuesti sooda lahusega. Samal ajal tunneme tugevat sirelilõhna, millele lisanduvad siiski reageerimata tärpentini ja erinevate lisandite lõhnad. Kogu protsess kajastub järgmisel diagrammil: Tehniline terpineool kasutatakse seepide lõhnastamiseks ja põhjalikult puhastatuna muutub see paljude parfüümide asendamatuks komponendiks.


Parfüüm

Niisiis sünteesisime ja uurisime mitmete lõhnaainete omadusi. Kui aga võrrelda nende lõhna poest ostetud kallite parfüümide aroomiga, siis ei saa pettuda. Fakt on see, et tehaseparfüüme ei maitse ainult üks aine. Kaasaegsed parfüümid on paljude kompositsioonide kokkusegamise produkt, millest igaüks sisaldab jällegi palju lõhnaaineid, nii looduslikku kui ka sünteetilist päritolu. Näiteks uuel lilla lõhnaga kompositsioonil on järgmine koostis:

Terpineool 11% Ylang-ylang õli 1% Fenüületüülalkohol 11% Bouvardia 1% Lilla 1094 11,5% Bensüülatsetaat 1% Heliotropiin 6,5% Amüül kaneel-aldehüüd 1% Hüdroksütsitronellaal 6,5% Metüülalkohol 0% Anisaldehüüd.

Ainult mitme sarnase koostise segamisel saadakse tõelised parfüümid. Selliste parfümeeriakunsti teoste loomiseks on vaja mitte ainult aastatepikkust kogemust, vaid ka loomingulist oskust, kunstniku annet.

Alates iidsetest aegadest ja siiani üldiselt aktsepteeritud rahvusvaheline keskus Millest levib uus mood parfümeerias, on Suresnesi linn Prantsusmaal. Praegu aga eksporditakse SDV-st üha suuremas koguses väärtuslikke sünteetilisi lõhnaaineid isegi sellesse parfümeeriapealinna. Valmisparfüümid SDV-st ja Nõukogude Liit Samuti ei jää need tänapäeval alla maailmakuulsatele Prantsuse kaubamärkidele ja on maailmaturul väga nõutud.

Vaid meie vanavanaemade ajal olid enim armastatud puhtad või segatud lillelõhnad, nagu sirelid, roosid, nartsissid. Hiljem tuli moodi orhideede lõhn ning tänapäeval eelistatakse peaaegu eranditult fantaasiaparfüüme, millel on värske lillearoom koos kerge "loomaliku" varjundiga, tuues parfüümi lõhna inimese naha lõhnale lähemale. Selliste parfüümide valmistamisel tekib esmalt nn plii lõhn, tavaliselt loodusliku või sünteetilise tsitruse- või bergamotiõli abil. Seejärel lisatakse kontrastiks, et luua särav ekspressiivne varjund, kõrgemad aldehüüdid.
Te ei saa hakkama ilma värske roheluse lõhnata ja sellele sujuvaks üleminekuks - lillelõhnata. "Loomade" lõhna, kehalõhna annab sünteetiliste ainete nagu ambra ja muskus lisamine. Lisaks annavad need ained aroomile püsivuse. Need aitavad tagada, et parfüümi lenduvad komponendid ei kaoks liiga kiiresti ega püsiks kauem nahal või kleidil.

Kokkuvõtteks valmistame parfüüme hetkemoe seaduspärasuste järgi ise.

Teeme parfüümi.

Juhtiva lõhna loomiseks vajate ennekõike tsitruseõli, mida saame sidrunite või apelsinide koorest. See on eeterlike õlide poolest nii rikas, et neid on väga lihtne eraldada. Selleks piisab õli sisaldavate rakkude membraani mehaanilisest hävitamisest ja selle käigus eralduvate tilkade kogumisest. Selleks riivi koor, mässi see vastupidava riidetüki sisse ja pigista ettevaatlikult välja. Samal ajal imbub kangast läbi hägune vedelik, mis koosneb vee- ja õlipiiskadest. Segage umbes 2 ml seda vedelikku 1 ml seebist saadud destillaadiga. Viimane sisaldab kõrgema rasvasisaldusega aldehüüde ja on värskendava lõhnaga, mis meenutab veidi vaha lõhna.

Nüüd vajame teist lillevarju. Loome selle lisades segule 2-3 tilka maikellukeseõli või meie poolt sünteesitud aineid - isopentüülsalitsülaat(isoamüülsalitsülaat) või terpineool. Maitset parandab tilk (sõna otseses mõttes) metüülsalitsülaati, köömneõli ja väike lisand vanillisuhkrut.Lõpuks lahustage segu 20 ml puhtas (denatureerimata) alkoholis või äärmisel juhul võrdses koguses viinas ja meie parfüüm on valmis. Kuigi neil on meeldiv aroom, ei tasu neid vaevalt kanda, sest tehaseparfüümidega on raske võistelda. Lugeja saab proovida iseseisvalt valida teiste parfüümide koostist, kasutades ülalkirjeldatud ja tema enda saadud lõhnaaineid.


Järeldus

Vaevalt, et looduses leidub aineid, millel pole lõhna. Kivid, puit, materjalid, mida oleme harjunud pidama lõhnatuks, näitavad õigetes tingimustes oma lõhna. Paljud aga ei tunne ega pööra tähelepanu mõnda meid ümbritsevale lõhnale.


Kirjandus

1. Voytkevich S. A. "Lõhnavate ainete struktuuri ja nende lõhna vaheline seos" // Üleliidulise keemiaühingu ajakiri. D. I. Mendelejev. - 1969. - nr 2. - S. 196-203.

2. Voitkevich S. I. "NSVL aromaatsete ainete keemia ja tehnoloogia" // "Rasva- ja õlitööstus". - 1967.-nr 10.-S. 36-40.

3. Kasparov G. N. "Parfümeeria- ja kosmeetikatoodete tootmise alused." - 2. väljaanne, muudetud. ja täiendav - Moskva, "Agropromizdat", 1988.

4. Samsonov S. N. “Kuidas lõhnu tajutakse” // “Teadus ja elu”. - 1988. - nr 4. - S. 12-18.

5. Fridman R. A. Parfüüm ja kosmeetika. - Moskva, "Toiduainetööstus", 1975.

6. Kheifits L. A., Dashunin V. M. Lõhnad ja muud parfümeeriatooted. - Moskva, "Keemia", 1994.

7. "Keemiaentsüklopeedia: 5 köites." - "Moskva", "Nõukogude entsüklopeedia", 1988. - T. 1.

8. Shulov L. M., Kheifits L. A. "Parfümeeria- ja kosmeetikatööstuse lõhnaained ja pooltooted" - Moskva, "Agrokhimizdat", 1990.

9. Saidi materjalid http://alhimik.ru

10. Saidi materjalid http://ermine.narod.ru

LÕHNAAINED, iseloomuliku lõhnaga looduslikud ja sünteetilised orgaanilised ühendid, mida kasutatakse parfüümide ja kosmeetikatoodete, pesuvahendite, toiduainete ja muude toodete valmistamisel. Looduses laialt levinud: leidub eeterlikes õlides, lõhnavaigudes ja muudes taimse ja loomse päritoluga saadustest eraldatud orgaaniliste ainete keerulistes segudes. Parfümeeria algusest kuni 19. sajandini olid looduslikud tooted ainsaks lõhnaainete allikaks. 19. sajandil pandi paika mitmete lõhnaainete struktuur, osa neist sünteesiti (esimesed looduslike lõhnaainete sünteetilised analoogid olid näiteks vanillilõhnaline vanilliin, roosilõhnaline 2-fenüületüülalkohol) . 20. sajandi lõpuks töötati välja meetodid mitte ainult enamiku varem looduslikest toorainetest saadud lõhnaainete (näiteks piparmündilõhnaline mentool, sidrunilõhnaline tsitraal), vaid ka lõhnaainete sünteesiks. ained, mida looduses ei leidu (kannikeselehtede lõhnaga folion, jasmiinilõhnaline jasminaldehüüd, lillelõhnaline tsükloatsetaat jne). Sünteetiliste lõhnaainete loomine võimaldab rahuldada kasvavat nõudlust nende toodete järele, laiendada nende valikut, säilitada taimi ja loomi (teada on näiteks, et 1 kg roosiõli saamiseks on vaja töödelda kuni 3 tonni roosi kroonlehti ja 1 kg muskuse tootmiseks hävitada umbes 30 tuhat isast muskushirve).

Kõige ulatuslikum lõhnaainete rühm on estrid; paljud aromaatsed ained kuuluvad aldehüüdide, ketoonide, alkoholide ja mõnede teiste orgaaniliste ühendite klassidesse. Madalamate rasvhapete estrid ja küllastunud alifaatsed ühehüdroksüülsed alkoholid on puuviljalõhnaga (nn puuviljaessentsid, näiteks pirnilõhnaline isoamüülatsetaat), rasvhapete estrid ja aromaatsed või terpeenalkoholid on lillelõhnaga (nt. jasmiinilõhnaga bensüülatsetaat, bergamotilõhnaga linalüülatsetaat), bensoe-, salitsüül- ja muud aromaatsed happed - peamiselt magusa palsamilõhnaga estrid (kasutatakse sageli ka lõhnafiksaatoritena - lõhnaainete sorbendid; kasutatakse ambra ja muskus samal eesmärgil). Aldehüüdide hulgas on väärtuslikud aromaatsed ained näiteks viirpuuõite lõhnaga anisaldehüüd, heliotroopilõhnaline heliotropiin, kaneelilõhnaline kaneelmaldehüüd, lillelõhnaga mütseen. Ketoonidest on olulisemad jasmiini lõhnaga jasmiin, kannikese lõhnaga ionoonid; alkoholidest - roosilõhnaline geraniool, maikellukese lõhnaga linalool, sirelilõhnaline terpineool, nelgilõhnaline eugenool; laktoonidest - värske heina lõhnaga kumariin; terpeenidest – sidrunilõhnaga limoneen.

Aine lõhna ja selle keemilise struktuuri vahelist seost ei ole piisavalt uuritud, et lõhna aine valemi järgi ennustada, kuid teatud ühendirühmade puhul on tuvastatud konkreetsed mustrid. Seega põhjustab mitme identse (alifaatsete seeriate ühendite puhul ka erinevate) funktsionaalrühmade esinemine molekulis tavaliselt lõhna nõrgenemist või isegi selle täielikku kadumist (näiteks üleminekul ühehüdroksüülsetelt alkoholidelt mitmehüdroksüülsetele) . Hargnenud ahelaga aldehüüdide lõhn on üldiselt tugevam ja meeldivam kui nende sirge ahelaga isomeeride lõhn. Alifaatsed ühendid, mis sisaldavad rohkem kui 17-18 süsinikuaatomit, on lõhnatud. Valemiga I makrotsükliliste ketoonide näitel näidati, et nende lõhn sõltub süsinikuaatomite arvust tsüklis: n = 5-7 korral on ketoonidel kampri lõhn, n = 8 juures - seedripuu, n = 9 -13 - muskus (ühe või kahe CH 2 rühma asendamisega O-, N- või S-aatomi kohta ei mõjuta see lõhna), C-aatomite arvu edasise suurenemisega kaob lõhn järk-järgult.

Ainete struktuuri sarnasus ei määra alati nende lõhnade sarnasust. Seega on aine valemiga II (R - H) merevaigu lõhnaga, ainel III on tugev puuviljalõhn ja analoog II, milles R - CH 3, on lõhnatu.

Mõnede ühendite cis- ja trans-isomeerid erinevad lõhna poolest, näiteks anetool (trans-isomeeril on aniisi lõhn, cis-isomeeril on ebameeldiv lõhn), 3-hekseen-1-ool

(cis-isomeer lõhnab värske roheluse järele, trans-isomeer - krüsanteemi järele); erinevalt vanilliinist ei ole isovanilliinil (valem IV) peaaegu mingit lõhna.

Teisest küljest võivad keemilise struktuuri poolest erinevad ained olla sarnase lõhnaga. Näiteks rosetonile on iseloomulik roosi lõhn

3-metüül-1-fenüül-3-pentanool

geraniool ja selle cis-isomeer - nerool, rosenoksiid (valem V).

Lõhnaainete lahjendusaste mõjutab lõhna.Seega on mõned puhtad ained ebameeldiva lõhnaga (näiteks parfümeerias laialdaselt kasutatav tsiivet, fekaali-muskuse lõhnaga). Erinevate aromaatsete ainete teatud vahekorras segamine võib kaasa tuua nii uue lõhna ilmumise kui ka lõhna kadumise.

Selle või selle lõhnaaine kasutamise otstarbekuse ei määra mitte ainult lõhn, vaid ka selle muud omadused - keemiline inertsus, lenduvus, lahustuvus, toksilisus; suur tähtsus on tehnoloogiliselt mugavate ja säästlike hankimisviiside olemasolul. Lõhnaaineid kasutatakse erinevate aromaatsete ainete teatud vahekorras segamisel saadud parfüümikompositsioonide koostises, samuti kosmeetikatoodete ja kaupade maitsestamiseks mõeldud lõhnaainete koostises. kodukeemia, lõhna- ja maitseainetena toiduained. Komplekssed parfüümikompositsioonid sisaldavad tavaliselt mitukümmend üksikut aromaatset ainet ja erinevaid eeterlikke õlisid (näiteks Krasnaja Moskva parfüümikompositsioon sisaldab umbes 80 aromaatset ainet ja üle 20 loodusliku segu). Kaasaegne lõhnaainete tootmine põhineb peamiselt keemilistel ja puidukeemilistel toorainetel; Mõned lõhnaained saadakse eeterlikest õlidest. Maailma lõhnaainete tootmise maht on umbes 110 tuhat tonni aastas (üle 800 kauba); NSV Liidus toodeti umbes 6 tuhat tonni aastas (üle 150 kauba); Venemaal on lõhnaainete tootmine praktiliselt lõppenud.

Valgus : Voytkevich S. A. 865 lõhnaained parfümeeria ja kodukeemia jaoks. M., 1994; Kheifits L. A., Dashunin V. M. Lõhnad ja muud parfümeeriatooted. M., 1994; Maitse- ja lõhnaainete keemia ja tehnoloogia / Toim. autor D. Rowe. Oxf., 2005; Pybus D. H., Müüa C. S. Lõhnaainete keemia. 2. väljaanne Camb., 2006.

Tärpentin on odav tooraine allikas aromaatsete ainete sünteesiks . Nii on mõlemast pineenist lihtne hankida boreooli, mida idamaades kasutatakse suurtes kogustes kultuseesmärkidel, mille atsetaat on tänu värskele väga hinnatud. kuuseokaste aroom. Lisaks kampri sünteesi kaalumisel näidatud meetoditele võib seda saada otse tärpentinist äädikhappe anhüdriidiga.

Tärpentinil põhinevate aromaatsete ainete klassikaline süntees hõlmab terpiinhüdraadi XLIII valmistamist ja selle edasist töötlemist terpineooliks XLIV (). Terpinhüdraati saab tärpentiniõlist 25% väävelhappega töötlemisel 90% saagisega. Seda on vaja töödelda umbes 30 ° juures, kuna kõrgematel temperatuuridel tekivad vee eraldamisel terpeenid.

Seda meetodit, nagu ka teisi, mille puhul tärpentiniõli neelab saepuru, kirjeldatakse üksikasjalikult eritöödes. Töödeldes väga lahjendatud mineraalhappega, näiteks väävel- või fosforhappega, muudetakse terpiinhüdraat terpineooliks, mis destilleeritakse auruga välja või eemaldatakse muul viisil reaktsioonitsoonist erilisel viisil, kasutades vees lahustumatut orgaanilist lahustit. Terpineooli kasutatakse odava, sirelilaadse lõhnana, eriti seepides. Sama kehtib terpineoolestrite, näiteks lavendlilõhnalise atsetaadi kohta. Terpinhüdraadi vaakumdestilleerimisel soodalahusega moodustub p-terpineool XLIV. Pineen koos formaldehüüdiga annab Baini uuringute järgi alkoholi nopol XLV, mille atsetaati saab kasutada garanüülatsetaadi ja linalüülatsetaadi asemel. See aine pakub ka tehnilist huvi.

Üks Gliddeni suuri õnnestumisi on geraniooli XLVI süntees pineenist. Kahjuks pole erialakirjanduses selle huvitava transformatsiooni kohta viiteid.

Saadud Geraniol-Standard R tootele antakse sama maitse, mis müügiloleval Java Citronellol Geraniol, st see sisaldab 55-60% geraniooli, 10-15% nerooli ja 30% tsitronellooli. Üldalkoholisisaldus on 98%.

Võiks arvata, et sünteesil pineenist tekib mürtseeni tüüpi alifaatne terpeen, millesse hüdratatsiooni teel või muul viisil viiakse alkoholirühm.

Seedripuidu, sandlipuu ja vetiveri nootidega lõhnaaineid saab terpeenidest keemiafirma Lech-Chemie Gersthafen! meetodil.

Selle meetodi kohaselt viiakse terpeenid läbi vahetusreaktsiooni fenoolidega tuntud viisil, seejärel hüdrogeenitakse fenoolne osa katalüütiliselt tsükloheksanooliks ja alkoholirühm oksüdeeritakse sel juhul ketooniks (vt valem IV->XXI-> XLVII).

Näiteks o-kresool, kui seda töödeldakse mitu tundi jääs oleva boortrifluoriidiga äädikhape 100° juures toimub vahetusreaktsioon kamfeeniga, mille tulemusena tekib 1-hüdroksü-2-metüül-4-kamfilbenseen, ühend hüdrogeenitakse ja seejärel oksüdeeritakse. Ketoon lõhnab nagu sandlipuu ja seedripuu. Samamoodi saadakse kamfeenist ja guajakoolist 1-hüdroksü-2-metoksü-4-kampüültsükloheksaani, mis lõhnab sandlipuu ja vetiveri järele.

Terpenaldehüüde saab saada ettevõtte Food Machinery & Chemical Corp. meetodil. terpeenide, nagu d-limoneen ja dipenteen, hüdrogeenimisel, samuti hüdrogeenimisproduktide järgneval töötlemisel süsinikmonooksiidi ja H2-ga temperatuuril 140–150 ° rõhu all. Seega saadakse 2-p-mentonaldehüüd d-limoneenist ja dipenteenist. Ruhr Chemical Joint Stock Company teostab terpeenide hüdrogeenimist Co-Th-Mg katalüsaatoriga (diatomiitmuld) temperatuuril 138° ja 150 atm ning seejärel juhitakse aldehüüdrühm vesigaasiga. Mainida tuleb katseid d-limoneeni tehnilisest muundamisest nitrosokloriidi ja 1-karbonoksiimi kaudu karvoonilõhnaliseks aineks 1-karvooniks (27, 71, 18). See muundamine võib toimuda maksimaalse saagisega 56-60 %.

Terve rida lõhnaaineid saadud paratsümoolist XXVI, viimast aga tärpentiinist hea saagisega (lk 378). Sulfoonimisel ja leeliselisel sulatamisel muudetakse paratsümool tümooliks XLVIII ja karvakrool IL, mõlemat kasutatakse kosmeetikas, nt suu desinfitseerimiseks Reini kampritaim ) Mujal on täpsemalt kirjeldatud, kuidas uut oksüdatsioonimeetodit kasutades p-tsümeenist saadakse tekib kergesti p-kresool XXXI (vt lk 379) Mõned selle fenooli estrid pakuvad lõhnatööstusele huvi, näiteks metüüleeter (aniisilõhn) ja fenüüleeter (geraaniumi lõhn).

Eriti huvitav on lõhnaaine muskuse valmistamine p-tsümoolist. 1932. aastal sai Barbier selle p-tsümeeni vahetusreaktsioonil tertsiaarse butüülalkoholiga ja sellele järgnenud nitreerimisel ning Zhivodan pani selle turule nime all Mosken R. Sel ajal eeldati, et p-tsümeen koos tertsiaarse butüülalkoholiga kontsentreeritud väävelhappe mõjul muundub vastavaks alküülitud p-tsümeeniks ja viimane annab pärast nitreerimist dinitrobutüülparatsümooli. Vahepeal suutsid Carpenter, Easter ja Wood tõestada, et moskeni struktuur on 1, 1, 3, 3, 6-pentametüüldinitro-5,7-indaan (LI). Seda indaani struktuuri on tõestanud ja aktsepteerinud ka teised.

Tuleb arvestada, et edaspidi lisandub paljudele lõhnaainete ja tärpentini sünteesiks mainitud võimalustele teisigi. Tänu sellele saaks männi kasutades hakkama mitte ainult kamperpuu, vaid ka paljude väärtuslike lõhnavate taimedeta.

Parfümeerias kasutatavad erinevad lõhnaained võib jagada kolme kategooriasse:

  • taimset päritolu lõhnaained;
  • loomset päritolu lõhnaained;
  • kunstlikud (sünteetilised) lõhnaained.

Taimsed lõhnaained on kas vedelad, õlised, nn eeterlikud õlid või viskoossed vaigulised, mille hulka kuuluvad palsamid ja kummivaigud. Prantslased kutsuvad taimseid eeterlikke õlisid essentsideks.

Eeterlikud õlid ei ole kontsentreeritud üheski konkreetses taimeosas, vaid neid leidub õites, viljades, lehtedes, koores, tüves, juurtes jne. Siiski kontsentreerib iga taim suures koguses eeterlikku õli üheski konkreetses taimeosas. Taime poolt eralduva lõhna tugevuse järgi ei saa hinnata eeterlike õlide kogust, sest looduses võib leida palju tugeva lõhnaga, kuid vähesel määral eeterlikke õlisid sisaldavaid taimi ja vastupidi.

Eeterlikud õlid ei ole spetsiifilised keemilised ühendid; oma koostiselt on nad igasuguste kompleksühendite segu. Eeterliku õli meeldiv lõhn on peamiselt tingitud hapnikuühendite olemasolust.

Parfüümitööstuse praktikute ülesanne on eemaldada eeterlikest õlidest lõhnatuid aineid ja seeläbi suurendada aroomi tugevust. Kõik parfümeerias kasutatavad taimsed lõhnaained peaksid olema võimalikult värsked; peate neid hoidma vabas, mitte liiga kuivas ruumis ja aeg-ajalt hoolikalt kontrollima, et hallitanud osad õigeaegselt eemaldada.

Lõhnavatest ainetest loomset päritolu parfümeerias kasutatakse: ambra, kastoriin (kopra oja), muskus (muskushirve oja) ja cibet (cibeti mahl). Need ained ei ole parfüümid selle sõna otseses tähenduses, vaid toimivad lisandina parimate taimearoomide tabamiseks ja hajutamiseks.

On laialdaselt kasutatud kunstlikud keemilised lõhnaained. Nendest ainetest osa on sünteetilised tooted, mis oma koostiselt vastavad looduslikule lõhnaainele (näiteks vanilliin, kumariin, heliotropiin jne), osad tehisained annavad täiesti uusi lõhnatooteid (nt neroliin, mirbaaniõli jne). . d.). Ja lõpuks on sünteetilised ained, mis on lõhnalt sarnased looduslike lõhnaainetega, kuid keemiline koostis täiesti erinev viimasest; nii näiteks kasutatakse ehtsa violetse õli asemel ionooni, neoviolooni, mõrumandliõli asemel bensoealdehüüdi ja nitrobenseeni, talirohelise õli asemel salitsüülhappe metüülestrit; jasmon - sireli ja maikellukese õli asemel; neroliin - neroli õli asemel jne.

Kunstlike lõhnaainete töötlemine erinevateks parfüümipreparaatideks on palju lihtsam, kiirem ja lihtsam kui looduslike saaduste töötlemine. See asjaolu tagab kunstlike lõhnaainete kõige laiema leviku, lisaks, kuigi sünteetiliste lõhnaainete hind on üsna kõrge, kompenseerib selle täielikult tugev kontsentreeritud aroom, mis on võimeline minimaalsete koguste korral tagama toote suurema saagise.

Kunstlike lõhnaainete abil saab valmistada kvaliteetseid parfüüme, kuid need ei suuda asendada täiesti looduslikke tooteid. Seetõttu on vaja kunstlikke tooteid segada looduslike toodetega, mille aroomi need suurendavad seda välja tõrjumata. Kunstlikud lõhnaained lahustuvad kergesti sobivas koguses veinipiirituses, kuid lilleliste huulepulkade lahused ja tinktuurid on parema lahustumise huvides siiski soovitatav kaheks-kolmeks päevaks rahule jätta. Eriti sobivad on nn lilleõlid nagu akaatsia-, nelgi-, hüatsindi-, kassia-, tuberoos-, kannikeseõli jne. Nendest õlidest on parimad kunstlik germaani jasmiiniõli ja kassiapuuõli, mis juba 1% alkoholilahuses on tugevuselt võrdne eeterliku huulepulgast saadud õli kange lahusega.

Erinevalt looduslikest lõhnaainetest saadud essentsidest ja ekstraktidest nimetame kunstlikest lõhnaainetest valmistatud lahuseid tinktuurideks.

Lisaks tegelikele lõhnaainetele parfümeerias kasutatakse mitmeid abitooteid. Nende hulka kuuluvad alkohol, glütseriin, rasvõlid, kõvad rasvad jne. Nende ainete puhtus ja kvaliteet on ettevõtte edu jaoks olulised, mistõttu tuleb kõiki neid tooteid hoolikalt testida. Nii peaks näiteks veinialkohol olema vähemalt 90–95 ° kangusega ja see ei tohiks sisaldada fuseliõlisid.

Huulepulkade jaoks vajalik rasv peaks olema värske, ilma võõra lõhna ja rääsumiseta. Rasv (tavaliselt searasv) on kõige parem ise sulatada võimalikult madalal temperatuuril väikese koguse maarja ja lauasoolaga. Kui rasv on sulanud, kurnatakse läbipaistev kiht põhja settinud lisanditest ja pestakse pärast jahutamist veega. Alkoholiga valmistatud parfüümipreparaadid on soovitatav jätta enam-vähem seisma

Lõhnaaistingud nimetatakse ainult teatud materjaliosakeste juuresolekul. Lõhnaained võivad olla gaasi, auru, udu (vedelosakesed), tolmu ja suitsu kujul. Aine lõhnaomadused sõltuvad spetsiaalsete molekulide, nn lõhnaainete olemasolust neis. Nende osakeste molekulmass on vahemikus 17 (ammoniaak) kuni 300 (alkaloidid).

Tavalisel temperatuuri need on lenduvad ja lahustuvad hästi vees ja rasvades. Molekul võib muutuda lõhnavektoriks ainult siis, kui kõik selle aatomsidemed on mittetäielikult küllastunud.

Tekkimise eest lõhnataju aisting on vajalik selleks, et lõhnaaine saaks moodustada veel ühe lisaühenduse haistmisrakkude protoplasma koostisosadega. Praegu arvatakse, et lõhna kvaliteet sõltub spetsiaalsete aatomirühmade - odoriferaatide ja osmofooride - olemasolust lõhnamolekulis; nende hulka kuuluvad hüdroksüül-, karboksüül-, aldehüüd-, esternitrorühmad jne.

küsimus lõhnaainete klassifikatsiooni kohta ikka pole lubatud. Zwaardemaker (N. Zwaardemaker) tegi ettepaneku jagada olemasolevad lõhnaained üheksasse klassi:

1) oluline (puuviljade, mesilasvaha, estrite lõhn); 2) aromaatne (kampri, mõrumandli, sidruni lõhn); 3) balsamico (lillelõhn, vanilje); 4) ambra-muskus (merevaigu, muskuse lõhn); 5) küüslauk (ihtiooli, kloori, broomi lõhn); 6) röstitud kohvi, tubakasuitsu, püridiini kõrbenud lõhnad; 7) kaprüül (juustu lõhn, lagunev rasv); 8) vastik (kanalaõhn, lutikad): 9) iiveldav (laibalõhn, väljaheidete lõhn).
Zwaardemakeri klassifikatsioon põhineb enamasti lõhnastiimulite subjektiivsel hinnangul ja on suures osas kunstlik.

Põhineb keemiline struktuur lõhnaained Genning(Henning) jagas need kuue põhirühma: 1) meeldiva lõhnaga, 2) lilleline, 3) puuviljane, 4) vaigune, 5) kõrbenud, 6) haisev.

muud lõhnab on vahepealsed peamiste vahel. Seda lõhnade klassifikatsiooni ei saa aga pidada ammendavaks. Erineva struktuuriga ained võivad esile kutsuda sama lõhnaaistingu. Nii on näiteks bensaldehüüdil ja nitrobenseenil sama lõhn, kuid esimesel on aldehüüdide aatomirühmade lõhnatuum (lõhnatuum) ja teisel lämmastikurühm.

Gayninks(Heyninx) pakkus välja lõhnaainete klassifikatsiooni nende füüsikaliste omaduste, ultraviolettkiirguse neelamise võime alusel. Lõhnavate ainete olemuse uurimisel pakub märkimisväärset huvi nn laengu nähtus. See nähtus ilmneb sel viisil. lõhnav aine sisse vesilahus pihustatud õhu või süsinikdioksiidiga rõhul 2 atm läbi inhalatsiooniaparaadi.

Tekkiv udu settib metallkettale (ketta läbimõõt on 10-20 cm). Ketas on isoleeritud; tema statiiv asetatakse parafiini peale ja suheldakse elektroskoobiga, mis peab samuti olema hästi isoleeritud. Lõhnava aine pihustamisel tekib elektrilaeng; lõhnaaineta veeosakeste pihustamisel ei teki tasu.

Laeng on alati positiivne märk; ketast ümbritseva õhu väiksematel aineosakestel on negatiivne laeng. Laengunähtus on omane kõikidele lõhnaainetele, kuid mitte samal määral. Selle nähtuse saavutamisel mängib olulist rolli lõhnaaine lahustuvus, kuna ainult hästi lahustuvad molekulid annavad selge laengu. See nähtus väljendub selgelt kõige suurema lenduvusega lõhnaainetega (lenduvuse määrab keemistemperatuur).

Nähtuse tähendus laeng seisneb selles, et see võimaldab ära tunda lõhnaainete olemasolu seal, kus haistmismeel lõhna ei määra. Lõhna mehhanism. Mitmete teadlaste (Zvaardemaker, A. A. Ushakov, I. M. Kiselevsky, A. D. Romanovsky jt) katsetega on kindlaks tehtud, et lõhnaained jõuavad õhu difusiooni teel väga aeglaselt ja järk-järgult nina haistmispiirkonda (regio olfactoria).

Lõhna saamiseks taju oluline on õhu liikumine ninaõõnes; kui õhk on vaikne, ei tajuta lõhnaaineid ega tekita haistmistunnet. Lõhnaaistingu intensiivsus ei sõltu niivõrd konkreetsest lõhnaaine kontsentratsioonist, kuivõrd selle kontsentratsiooni varieeruvusest nina haistmispiirkonnaga kokkupuutepunktides.

Mis puutub mehhanismi kokkupuude lõhnaainetega haistmisrakkude puhul on mitmeid lahendamata probleeme. Esiteks, kas lõhnaaine osakesed peaksid haistmisrakkudega vahetult kokku puutuma või võib lõhnaaine lõhnaainete endi lainelaadse vibratsiooni või mõne muu energiaprotsessi kaudu lõhnaretseptorile edasi kanduda.

Teiseks, kui lõhnav aine peaks puutuma kokku haistmisrakkudega, olenemata sellest, kas see avaldab retseptorile keemilist või füüsikalist mõju. Erinevad välja pakutud lõhnateooriad võib jagada kolme rühma: füüsikalised, keemilised ja füüsikalis-keemilised.