Äädikhappe aldehüüd. Meetodid atseetaldehüüdi saamiseks etüülalkoholist

MÄÄRATLUS

Aldehüüdid- karbonüülühendite klassi kuuluvad orgaanilised ained, mis sisaldavad oma koostises funktsionaalset rühma -CH \u003d O, mida nimetatakse karbonüüliks.

Aldehüüdide ja ketoonide piiramise üldvalem on C n H 2 n O. Aldehüüdide nimetuses esineb järelliide –al.

Aldehüüdide lihtsaimad esindajad on formaldehüüd (formaldehüüd) -CH 2 \u003d O, atseetaldehüüd (äädikhappe aldehüüd) - CH 3 -CH \u003d O. On tsüklilisi aldehüüde, näiteks tsükloheksaan-karbaldehüüd; aromaatsetel aldehüüdidel on triviaalsed nimed - bensaldehüüd, vanilliin.

Karbonüülrühma süsinikuaatom on sp 2 hübridisatsiooni olekus ja moodustab 3σ sidet (kaks C-H sidet ja üks C-O side). π-side moodustavad süsiniku- ja hapnikuaatomite p-elektronid. Kaksikside C = O on σ- ja π-sidemete kombinatsioon. Elektroni tihedus nihkub hapnikuaatomi poole.

Aldehüüde iseloomustab süsinikskeleti isomeeria, samuti klassidevaheline isomeeria ketoonidega:

CH3-CH2-CH2-CH \u003d0 (butanaal);

CH3-CH(CH3)-CH = O (2-metüülpentanaal);

CH3-C (CH2-CH3) \u003d O (metüületüülketoon).

Aldehüüdide keemilised omadused

Aldehüüdi molekulides on mitu reaktsioonikeskust: elektrofiilne tsenter (karbonüüli süsinikuaatom), mis osaleb nukleofiilsetes liitumisreaktsioonides; põhikeskus on hapnikuaatom, millel on jagamata elektronpaarid; α-CH happekeskus, mis vastutab kondensatsioonireaktsioonide eest; C-H sideme purunemine oksüdatsioonireaktsioonides.

1. Lisamisreaktsioonid:

- kalliskivide dioolide moodustumisega vesi

R-CH = O + H2O ↔ R-CH (OH) -OH;

- alkoholid koos poolatsetaalide moodustumisega

CH3-CH \u003d O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5;

- tioolid koos ditioatsetaalide moodustumisega (happelises keskkonnas)

CH3-CH \u003d O + C2H5SH↔ CH3-CH (SC2H5)-SC2H5 + H2O;

- naatriumvesiniksulfit koos naatrium-α-hüdroksüsulfonaatide moodustumisega

C2H5-CH \u003d O + NaHS03 ↔ C2H5-CH (OH) -SO3Na;

- amiinid N-asendatud imiinide moodustamiseks (Schiffi alused)

C 6 H 5 CH \u003d O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH \u003d NC 6 H 5 + H 2 O;

- hüdrasiinid koos hüdrasoonide moodustumisega

CH3-CH \u003d O + 2 HN-NH2 ↔ CH3-CH = N-NH2 + H2O;

- tsüaniidvesinikhape koos nitriilide moodustumisega

CH3-CH \u003d O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH;

- taastumine. Kui aldehüüdid reageerivad vesinikuga, saadakse primaarsed alkoholid:

R-CH \u003d O + H2 → R-CH2-OH;

2. Oksüdatsioon

- "hõbepeegli" reaktsioon - aldehüüdide oksüdeerimine hõbeoksiidi ammoniaagilahusega

R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag ↓;

- aldehüüdide oksüdeerimine vask(II)hüdroksiidiga, mille tulemusena sadestub punase vask(I)oksiidi sade

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O;

Need reaktsioonid on aldehüüdide kvalitatiivsed reaktsioonid.

Aldehüüdide füüsikalised omadused

Aldehüüdide homoloogse seeria esimene esindaja - formaldehüüd (formaldehüüd) - gaasiline aine (n.o.), hargnemata struktuuri ja koostisega aldehüüdid C 2 -C 12 - vedelikud, C 13 ja pikemad - tahked ained. Mida rohkem süsinikuaatomeid sisaldab sirge ahelaga aldehüüd, seda kõrgem on selle keemispunkt. Aldehüüdide molekulmassi suurenemisega suurenevad nende viskoossuse, tiheduse ja murdumisnäitaja väärtused. Formaldehüüd ja atseetaldehüüd on võimelised segunema veega piiramatus koguses, kuid süsivesinike ahela kasvades see aldehüüdide võime väheneb. Madalamatel aldehüüdidel on terav lõhn.

Aldehüüdide saamine

Aldehüüdide saamise peamised meetodid:

- alkeenide hüdroformüülimine. See reaktsioon seisneb CO ja vesiniku lisamises alkeenile teatud VIII rühma metallide karbonüülide, näiteks oktakarbonüüldikoobalti (Co 2 (CO) 8) juuresolekul. Reaktsioon viiakse läbi kuumutades temperatuurini 130 °C ja rõhul 300 atm

CH3-CH \u003d CH2 + CO + H2 → CH3-CH2-CH2-CH = O + (CH3)2CHCH = O;

— alküünide hüdratsioon. Alküünide interaktsioon veega toimub elavhõbeda (II) soolade juuresolekul ja happelises keskkonnas:

HC≡CH + H20 → CH3-CH = O;

- primaarsete alkoholide oksüdatsioon (reaktsioon kulgeb kuumutamisel)

CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CH \u003d O + Cu + H2O.

Aldehüüdide kasutamine

Aldehüüdid on leidnud laialdast rakendust erinevate toodete sünteesi toorainena. Niisiis toodab formaldehüüd (laiaulatuslik tootmine) mitmesuguseid vaiku (fenoolformaldehüüd jne), ravimeid (urotropiin); atseetaldehüüd on tooraine äädikhappe, etanooli, erinevate püridiini derivaatide jne sünteesiks. Parfümeerias kasutatakse koostisainetena palju aldehüüde (võihape, kaneel jne).

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

Ülesanne	Broomimine n H 2-ga n +2 andis 9,5 g monobromiidi, mis NaOH lahjendatud lahusega töödeldes muutus hapnikku sisaldavaks ühendiks. Selle aurud koos õhuga juhitakse üle punakuuma vaskvõre. Kui saadud uut gaasilist ainet töödeldi Ag20 ammoniaagilahuse liiaga, eraldus 43,2 g sadet. Millist süsivesinikku ja millises koguses võeti, kui broomimisetapi saagis on 50%, ülejäänud reaktsioonid kulgevad kvantitatiivselt.
Lahendus	Kirjutame üles kõigi toimuvate reaktsioonide võrrandid: CnH2n+2 + Br2 = CnH2n+1Br + HBr; C n H 2n+1 Br + NaOH = C n H 2n+1 OH + NaBr; CnH2n+1OH → R-CH = O; R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag ↓. Viimases reaktsioonis eralduv sade on hõbe, seega leiate hõbeda vabanenud aine koguse: M(Ag) = 108 g/mol; v(Ag) \u003d m / M \u003d 43,2 / 108 \u003d 0,4 mol. Vastavalt probleemi seisukorrale tekkis reaktsioonis 2 saadud aine laskmisel üle kuuma metallvõre gaas, mille ainsaks gaasiks aldehüüdiks on metanaal, seega on lähteaineks metaan. CH 4 + Br 2 \u003d CH 3 Br + HBr. Bromometaani aine kogus: v (CH3Br) \u003d m / M \u003d 9,5/95 \u003d 0,1 mol. Seejärel on 50% bromometaani saagiseks vajalik metaani kogus 0,2 mol. M (CH4) \u003d 16 g/mol. Siit tuleneb metaani mass ja maht: m(CH4) = 0,2 × 16 = 3,2 g; V (CH 4) \u003d 0,2 × 22,4 \u003d 4,48 l.
Vastus	Metaani mass - mass 3,2 g, metaani maht - 4,48 l

NÄIDE 2

Ülesanne

Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mille abil saab läbi viia järgmisi teisendusi: buteen-1 → 1-bromobutaan + NaOH → A - H 2 → B + OH → C + HCl → D.

Lahendus

1-bromobutaani saamiseks buteen-1-st on vaja läbi viia hüdrobroomimisreaktsioon peroksiidühendite R 2 O 2 juuresolekul (reaktsioon kulgeb Markovnikovi reegli kohaselt): CH3-CH2-CH \u003d CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-CH2Br. Leelise vesilahusega suhtlemisel hüdrolüüsub 1-bromobutaan, mille käigus moodustub butanool-1 (A): CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2OH + NaBr. Butanool-1 moodustab dehüdrogeenimise ajal aldehüüdi - butanaali (B): CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH2-CH \u003d O. Hõbeoksiidi ammoniaagilahus oksüdeerib butanaali ammooniumsoolaks - ammooniumbutüraadiks (C): CH3-CH2-CH2-CH \u003d O + OH → CH3-CH2-CH2-COONH4 + 3NH3 + 2Ag ↓ + H2O. Ammooniumbutüraat moodustab vesinikkloriidhappega suhtlemisel või(butaan)happe (D): CH3-CH2-CH2-COONH4 + HCl → CH3-CH2-CH2-COOH + NH4Cl.

ATSETEKALDEHÜÜD (atseetaldehüüd, etanaal) - alifaatne aldehüüd, CH3CHO; metaboliit, mis tekib alkoholkäärimisel, etüülalkoholi oksüdatsioonil, sh inimkehas, ja muudes metaboolsetes reaktsioonides. W. a. kasutatakse erinevate ravimite (vt.), äädikhappe (vt), peräädikhappe CH 3 COOOH, äädikhappe anhüdriidi (CH 3 CO) 2 O, etüülatsetaadi, samuti sünteetiliste vaikude jms tootmisel. Asjaomastes tööstusharudes on tööalane oht.

W. a. on terava lõhnaga värvitu vedelik, t° pl -123,5°, t° kip 20,2°, suhteline tihedus 20° juures 0,783, murdumisnäitaja 20° juures 1,3316, kontsentratsioon plahvatuspiirid (CEF) 3, 97 - 57%. Vee, etüülalkoholi, eetri ja teiste orgaaniliste lahustitega U. a. segatakse mis tahes vahekorras.

W. a. osaleb kõigis aldehüüdidele iseloomulikes reaktsioonides (vt), eelkõige oksüdeerub äädikhappeks, läbib aldooli ja krotoni kondenseerumist, moodustab Tištšenko reaktsiooni järgi äädikhappe etüülestri ja karbonüülrühmas aldehüüdidele iseloomulikke derivaate. U. hapete ja. polümeriseerub metalldehüüdi või vedela paraldehüüdi tsükliliseks kristalseks tetrameeriks. Tööstuslikus mastaabis U. ja. saada atsetüleeni (vt.) hüdratatsiooni katalüsaatorite - elavhõbeda soolade, etüülalkoholi oksüdeerimise (vt) juuresolekul ja kõige ökonoomsemat viisi - etüleeni oksüdeerimist (vt süsivesinikud) pallaadiumi katalüsaatori juuresolekul.

Kvalitatiivne tuvastamine U. ja. põhineb sinise värvumise ilmnemisel U. a. interaktsiooni tulemusena. naatriumnitroprussiidiga amiinide juuresolekul. Kvantitatiivne määramine seisneb mis tahes tuletis At. ja. karbonüülrühma ja selle massi, mahu (vt Titrimeetriline analüüs) või kolorimeetrilise määramise (vt Kolorimeetria) järgi.

U. haridus ja. ainevahetuse vaheproduktina esineb nii taime- kui ka loomorganismides. Etüülalkoholi muundamise esimene etapp inimese ja looma kehas on selle oksüdeerimine U. a. alkoholdehüdrogenaasi juuresolekul (vt.). W. a. see tekib ka püruvaadi (vt. Püruviinhape) dekarboksüleerimisel (vt.) alkoholkäärimisel ja treoniini lagunemisel (vt) treoniini aldolaasi (EC 4.1.2.5) toimel. Inimkehas U. a. oksüdeeritud äädikhappeks Ch. arr. maksas NAD-sõltuva aldehüüdoksüdaasi (EC 1.2.3. 1), atseetaldehüüdoksüdaasi ja ksantokinaasi toimel. W. a. osaleb treoniini biosünteesis glütsiinist (vt.). Narkootikumides. Praktikas põhineb nende kasutamine (vt) selle ravimi võimel spetsiifiliselt blokeerida atseetaldehüüdoksüdaasi, mis viib U. a. veres kuhjumiseni. ja selle tulemusena tugev vegetatiivne reaktsioon - perifeersete veresoonte laienemine, südamepekslemine, peavalu, lämbumine, iiveldus.

Äädikhappe aldehüüd töökeskkonna ohuna

Hroni juures. mõju inimesele madala kontsentratsiooniga aurud U. ja. tähele ülemiste hingamisteede ja sidekesta limaskestade mööduvat ärritust. Paarid U. a. sissehingatavas õhus suurtes kontsentratsioonides põhjustavad südame löögisageduse suurenemist, suurenenud higistamist; aurude terava ärritava toime tunnused U. a. nendel juhtudel need intensiivistuvad (eriti öösel) ja võivad kaasneda lämbumise, kuiva, valuliku köha ja peavaluga. Sellise mürgistuse tagajärjed on bronhiit ja kopsupõletik.

Kokkupuude vedelikuga nahaga U. a. võib põhjustada selle hüpereemiat ja infiltraatide ilmnemist.

Esmaabi ja kiirabi

U. paaridega mürgituse korral a. kannatanu tuleb viia värske õhu kätte, võimaldada vajadusel ammoniaagiga veeauru sissehingamist - niisutatud hapniku sissehingamine, südameravimid, hingamist stimulaatorid (lobeliin, tsütotoon), palderjanitinktuur, broomipreparaadid. Hingamisteede limaskestade terava ärrituse korral - leeliselised või õli sissehingamised. Valuliku köhaga - kodeiin, etüülmorfiinvesinikkloriid (dioniin), sinepiplaastrid, purgid. Kui sidekesta on ärritunud, peske silmi rohke vee või isotoonilise naatriumkloriidi lahusega. Mürgistuse korral suu kaudu - koheselt maoloputus veega, millele on lisatud ammoniaagilahust (ammoniaak), 3% naatriumvesinikkarbonaadi lahust. Edasine ravi on sümptomaatiline. Tabamisel U. ja. nahale - kahjustatud ala viivitamatu pesemine veega, kuid parem 5% ammoniaagi lahusega.

Ohver tuleb kahjulike ainetega töölt kõrvaldada kuni paranemiseni (vt Kutsehaigused).

Mürgistuse ennetamise meetmed U. a. seisnevad seadmete tihendamises, ventilatsiooni tõrgeteta töötamises (vt), täitmise ja transpordi tööde mehhaniseerimises ja automatiseerimises U. ja. Kauplus U. a. nõutav hermeetiliselt suletud mahutites. Tööstuses ja laborites, mis on seotud USA-ga kokkupuutumisega, tuleb rangelt järgida isikliku hügieeni meetmeid, kasutada spetsiaalseid riideid ja jalatseid, kaitseprille ja universaalseid respiraatoreid.

Aurude suurim lubatud kontsentratsioon U. a. tööpiirkonna õhus 5 mg / m 3.

Bibliograafia: Kahjulikud ained tööstuses, toim. N. V. Lazareva ja E. N. Levina, 1. kd, L., 1976; Lebedev N. N. Orgaanilise ja naftakeemilise põhisünteesi keemia ja tehnoloogia, M., 1981; White A. jt Biokeemia alused, tlk. inglise keelest, kd 1-3, M., 1981,

A. N. Klimov, D. V. Ioffe; N. G. Budkovskaja (hiiglane).,

Äädikhappe aldehüüd kuulub orgaaniliste ühendite hulka ja kuulub aldehüüdide klassi. Millised omadused sellel ainel on ja milline näeb välja atseetaldehüüdi valem?

üldised omadused

Äädikhappe aldehüüdil on mitu nimetust: atseetaldehüüd, etanaal, metüülformaldehüüd. See ühend on äädikhappe ja etanooli aldehüüd. Selle struktuurivalem on järgmine: CH3-CHO.

Riis. 1. Atsetaldehüüdi keemiline valem.

Selle aldehüüdi eripäraks on see, et seda leidub nii looduses kui ka seda toodetakse kunstlikult. Tööstuses võib selle aine tootmismaht olla kuni 1 miljon tonni aastas.

Etanaali leidub toiduainetes nagu kohv, leib, samuti sünteesivad taimed seda ainevahetuse käigus.

Äädikhappe aldehüüd on terava lõhnaga värvitu vedelik. Vees, alkoholis ja eetris lahustuv. On mürgine.

Riis. 2. Äädikhappe aldehüüd.

Vedelik keeb üsna madalal temperatuuril - 20,2 kraadi Celsiuse järgi. Seetõttu on probleeme selle ladustamise ja transportimisega. Seetõttu säilitatakse ainet paraldehüüdina ja sellest saadakse vajadusel atseetaldehüüdi, kuumutades seda väävelhappega (või mõne muu mineraalhappega). Paraldehüüd on äädikhappe tsükliline trimeer.

Kuidas saada

Äädikhappe aldehüüdi võib saada mitmel viisil. Kõige tavalisem variant on etüleeni oksüdeerimine või, nagu seda meetodit nimetatakse ka, Wackeri protsess:

2CH2 = CH2 + O2-2CH3CHO

Selles reaktsioonis on oksüdeerijaks pallaadiumkloriid.

Atsetaldehüüdi võib saada ka atsetüleeni reageerimisel elavhõbedasooladega. See reaktsioon kannab vene teadlase nime ja seda nimetatakse Kutšerovi reaktsiooniks. Keemilise protsessi tulemusena tekib enool, mis isomeriseerub aldehüüdiks

C 2 H 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO

Riis. 3. M. G. Kucherovi portree.

Aldehüüdid- orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad karbonüülrühma C=O, mis on ühendatud vesinikuaatomi ja süsivesiniku radikaaliga.
Aldehüüdide üldvalem on:

Lihtsaimas aldehüüdis, formaldehüüdis, mängib süsivesiniku radikaali rolli teine ​​vesinikuaatom:

Vesinikuaatomiga seotud karbonüülrühma nimetatakse sageli kui aldehüüd:

Ketoonid- orgaanilised ained, mille molekulides on karbonüülrühm seotud kahe süsivesinikradikaaliga. Ilmselt on ketoonide üldine valem:

Ketoonide karbonüülrühma nimetatakse keto rühm.
Lihtsaimas ketoonis, atsetoonis, on karbonüülrühm seotud kahe metüülradikaaliga:

Aldehüüdide ja ketoonide nomenklatuur ja isomeeria

Sõltuvalt aldehüüdrühmaga seotud süsivesinikradikaali struktuurist eristatakse piiravaid, küllastumata, aromaatseid, heterotsüklilisi ja muid aldehüüde:

Vastavalt IUPAC nomenklatuurile moodustatakse aldehüüdide nimetused molekulis sama arvu süsinikuaatomite arvuga alkaani nimest, kasutades järelliidet -al. Näiteks:

Peaahela süsinikuaatomite numeratsioon algab aldehüüdrühma süsinikuaatomist. Seetõttu asub aldehüüdrühm alati esimese süsinikuaatomi juures ja selle asukohta pole vaja näidata.

Koos süstemaatilise nomenklatuuriga kasutatakse ka laialdaselt kasutatavate aldehüüdide triviaalseid nimetusi. Need nimetused on tavaliselt tuletatud aldehüüdidele vastavate karboksüülhapete nimedest.

Ketoonide nimetuse puhul süstemaatilise nomenklatuuri järgi tähistatakse ketorühma sufiksiga - kas ta on ja number, mis näitab karbonüülrühma süsinikuaatomi numbrit (numeratsioon peaks algama ketorühmale lähimast ahela lõpust). Näiteks:

Aldehüüdidele on iseloomulik ainult üht tüüpi struktuurne isomeeria - süsinikskeleti isomeeria, mis on võimalik butanaalist, ja ketoonide puhul ka karbonüülrühma asukoha isomeeria. Lisaks iseloomustab neid ka klassidevaheline isomeeria (propanaal ja propanoon).

Aldehüüdide füüsikalised omadused

Aldehüüdi või ketooni molekulis tekib hapnikuaatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu süsinikuaatomiga võrreldes side. C=O tugevalt polariseeritud elektrontiheduse nihke tõttu π - sidemed hapnikuga:

Aldehüüdid ja ketoonid on polaarsed ained, mille hapnikuaatomil on liigne elektrontihedus. Aldehüüdide ja ketoonide seeria alumised liikmed (formaldehüüd, atseetaldehüüd, atsetoon) lahustuvad vees piiritult. Nende keemistemperatuurid on madalamad kui vastavatel alkoholidel. See on tingitud asjaolust, et aldehüüdide ja ketoonide molekulides ei ole erinevalt alkoholidest liikuvaid vesinikuaatomeid ja need ei moodusta vesiniksidemete tõttu assotsiatsioone. Madalamad aldehüüdid on terava lõhnaga; aldehüüdidel, mis sisaldavad ahelas nelja kuni kuut süsinikuaatomit, on ebameeldiv lõhn; kõrgematel aldehüüdidel ja ketoonidel on lillelõhn ja neid kasutatakse parfümeerias .

Aldehüüdide ja ketoonide keemilised omadused

Aldehüüdrühma olemasolu molekulis määrab aldehüüdidele iseloomulikud omadused.

1. Taastumise reaktsioonid.

Vesiniku lisamine aldehüüdi molekulidele toimub karbonüülrühma kaksiksideme kaudu. Aldehüüdide hüdrogeenimise saadus on primaarsed alkoholid, ketoonid on sekundaarsed alkoholid. Niisiis, kui atseetaldehüüdi hüdrogeenitakse nikkelkatalüsaatoril, moodustub etüülalkohol ja atsetooni hüdrogeenimisel propanool-2.

Aldehüüdide hüdrogeenimine- redutseerimisreaktsioon, mille käigus karbonüülrühma kuuluva süsinikuaatomi oksüdatsiooniaste väheneb.

2. Oksüdatsioonireaktsioonid. Aldehüüdid ei suuda mitte ainult taastuda, vaid ka oksüdeerida. Oksüdeerumisel moodustavad aldehüüdid karboksüülhappeid.

Õhu hapniku oksüdatsioon. Näiteks propioonhape moodustub propioonaldehüüdist (propaan):

Oksüdeerimine nõrkade oksüdeerivate ainetega(hõbeoksiidi ammoniaagilahus).

Kui anuma pind, milles reaktsioon läbi viiakse, oli eelnevalt rasvatustatud, katab reaktsiooni käigus tekkinud hõbe selle õhukese ühtlase kilega. Selgub imeline hõbedane peegel. Seetõttu nimetatakse seda reaktsiooni "hõbepeegli" reaktsiooniks. Seda kasutatakse laialdaselt peeglite, hõbeda- ja jõulukaunistuste valmistamiseks.

3. Polümerisatsioonireaktsioon:

n CH 2 \u003d O → (-CH 2 -O-) n paravormid n \u003d 8-12

Aldehüüdide ja ketoonide saamine

Aldehüüdide ja ketoonide kasutamine

Formaldehüüd(metanaal, sipelghape aldehüüd) H 2 C=O:
a) fenoolformaldehüüdvaikude saamiseks;
b) uurea-formaldehüüd (uurea) vaikude saamine;
c) polüoksümetüleenpolümeerid;
d) ravimite süntees (urotropiin);
e) desinfektsioonivahend;
f) bioloogiliste preparaatide säilitusaine (valgu voltimise võime tõttu).

Äädikhappe aldehüüd(etanaal, atseetaldehüüd) CH 3 CH \u003d O:
a) äädikhappe tootmine;
b) orgaaniline süntees.

Atsetoon CH3-CO-CH3:
a) lakkide, värvide, tselluloosatsetaatide lahusti;
b) toorained erinevate orgaaniliste ainete sünteesiks.

MÄÄRATLUS

Ethanal(atsetaldehüüd, atseetaldehüüd) on liikuv, värvitu, kergesti aurustuv iseloomuliku lõhnaga vedelik (molekuli struktuur on näidatud joonisel 1).

See lahustub hästi vees, alkoholis ja eetris.

Riis. 1. Etanaali molekuli struktuur.

Tabel 1. Etanaali füüsikalised omadused.

Etaani saamine

Kõige populaarsem viis etanooli saamiseks on etanooli oksüdeerimine:

CH3-CH2-OH + [O] → CH3-C(O)H.

Lisaks kasutatakse muid reaktsioone:

• 1,1-dihaloalkaanide hüdrolüüs

CH3-CHCl2 + 2NaOH vesilahus → CH3-C (O) -H + 2NaCl + H20 (t o).

• karboksüülhapete kaltsiumi (baarium) soolade pürolüüs:

H-C(O)-O-Ca-O-C(O)-CH3 → CH3-C(O)-H + CaCO3 (t o).

• atsetüleeni ja selle homoloogide hüdratsioon (Kucherovi reaktsioon)

• atsetüleeni katalüütiline oksüdatsioon

2CH2 = CH2 + [O] → 2CH3-C(O) -H (kat = CuCl2, PdCl2).

Etanaali keemilised omadused

Tüüpilised etanaalile iseloomulikud reaktsioonid on nukleofiilsed liitumisreaktsioonid. Kõik need jätkavad peamiselt poolitamist:

1. p-sidemed karbonüülrühmas

- hüdrogeenimine

CH3-C(O)-H + H2 → CH3-CH2-OH (kat = Ni).

- alkoholide lisamine

CH 3 -C (O) -H + C 2 H 5 OH ↔ CH 3 -CH 2 -C (OH) H-O-C 2 H 5 (H +).

- vesiniktsüaniidhappe lisamine

CH3-C (O) -H + H-C=N → CH3-C (CN) H-OH (OH-).

- naatriumvesiniksulfiti lisamine

CH 3 -C (O) -H + NaHS03 → CH 3 -C (OH) H-SO 3 Na ↓.

1. C-H sidemed karbonüülrühmas

- hõbeoksiidi oksüdeerimine ammoniaagi lahusega ("hõbepeegli" reaktsioon) - kvalitatiivne reaktsioon

CH3-(O)H + 2OH → CH3-C(O)-ONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

või lihtsustatult

CH3-(O)H + Ag20 → CH3-COOH + 2Ag↓ (NH3 (aq)).

- oksüdeerimine vask(II)hüdroksiidiga

CH 3 -(O)H + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O (OH -, t o).

1. sidemed Cα-H

- halogeenimine

CH3-(O)H + Cl2 → CH2CI-C(O)-H + HCl.

Etanaali rakendus

Etanaali kasutatakse peamiselt äädikhappe tootmiseks ja paljude orgaaniliste ühendite sünteesi lähteainena. Lisaks kasutatakse etanaali ja selle derivaate teatud ravimite valmistamisel.

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

Ülesanne	Atsetüleeni ja etanaali ekvimolekulaarne segu reageerib täielikult 69,6 g ammoniaagis lahustatud Ag 2 O-ga. Määrake esialgse segu koostis.
Lahendus	Kirjutame ülesande tingimuses määratud reaktsioonide võrrandid: HC≡CH + Ag2O → AgC≡Cag + H2O (1); H3С-C(O)H + Ag20 → CH3COOH + 2Ag (2). Arvutage hõbeoksiidi (I) aine kogus: n(Ag20) = m(Ag20)/M(Ag20); M(Ag20) = 232 g/mol; n (Ag 2 O) = 69,6 / 232 \u003d 2,6 mol. Vastavalt võrrandile (2) on etanaali kogus 0,15 mol. Vastavalt probleemi olukorrale on segu ekvimolekulaarne, seetõttu on atsetüleeni ka 0,15 mol. Leidke segu moodustavate ainete massid: M(HC=CH) = 26 g/mol; M(H3C-C(O)H) = 44 g/mol; m(HC=CH) = 0,15 x 26 = 3,9 g; m (H3C-C(O)H) = 0,15 × 44 = 6,6 g.
Vastus	Atsetüleeni mass on 3,9 g, etanaali - 6,6 g.