Этилацетат химические свойства. Этиловый эфир уксусной кислоты

Хорошо растворяется в спирте, хлороформе и эфире, в воде растворяется хуже, хорошо горит, предельная взрывоопасность имеет концентрацию в воздухе 2,2 - 9%. Это растворитель, имеющий небольшую стоимость, малую токсичность, обладающий приемлемым запахом.

Этилацетат получается при:

Ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом. (Лабораторный способ)
. перегонке смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. (Промышленный способ).
. обработке этилового спирта кетеном. (Промышленный способ).
. по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия. (Промышленный способ)

Технические характеристики этилацетата .

Наименование показателей	Норма
Внешний вид этилацетата	бесцветная, прозрачная жидкость, не содержащая механических примесей
Плотность этилацетата при 20 °С, г/см*3	0,898-0,900
Цветность единицы Хазена	5
Массовая доля основного вещества, %, не менее	99,0
Массовая доля уксусной кислоты, %, не более	0,004
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,001
Температурные пределы перегонки этилацетата при давлении 760 мм. рт. ст., °С	75-78
Массовая доля воды, %, не более	0,1
Относительная летучесть (по этиловому эфиру)	2-3
Массовая доля этилового спирта	отсутствует

Характеристика этилацетата по маркам и сортам.

Наименование показателя	Этилацетат
	А		Б
	высший сорт	1-й сорт
Внешний вид	Прозрачная жидкость без механических примесей
Цветность, единицы Халена, не более	5	10	10
Плотность при 20 0С, г/см3	0,898-0,900	0,897-0,900	0,890-0,900
Массовая доля основного вещества, %	не менее 99	не менее 98	91±1
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более	0,004	0,008	0,01
Массовая доля нелетучего остатка, % , не более	0,001	0,003	0,007
Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа 93% (по объему) продукта должны отгоняться в пределах температур, 0С	75-78	74-79	70-80
Массовая доля воды, % не более	0,1	0,2	1
Массовая доля альдегидов в перерасчете на уксусный альдегид, % не более	0,05	не маркируется	-

Этилацетата используется в следующих отраслях промышленности:

Как растворитель в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин;
. как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
. на стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
. как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, рифампицин и т.д.);
. как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
. как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
. как растворитель эфиров целлюлозы;
. в смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
. как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе.
. как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
. как компонент фруктовых эссенций;

– это этиловый этер этановой кислоты в виде горючего не имеющего цвета летучего жидкого вещества, обладающего резким запахом фруктов. Механические примеси отсутствуют. Это в меру полярный растворяющий продукт со свойствами эстеров. Растворению поддается в метилкарбиноле, этиловом эфире, бензоле , метилтрихлориде, метилбензоле и некоторых иных органических растворителях. Что касается воды, то в ней растворение более слабое. Сам же растворяюще действует на эфиры целлюлозы, смоляные лаки на масляной основе, жиры и воски.

Молярная масса – 88,11 г/моль, плотность – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавления – -83 °C, t кипения – 77 °C. Формула: C 4 H 8 O 2 .

Получение в пром. масштабах происходит в ходе реакции этанола и уксусной кислоты . Также возможна обработка этанола с помощью карбометилена или синтез из уксусного альдегида при наличии катализатора алкоксида алюминия.

Применение этилацетата

Главная роль данного вещества – растворяющая (на это уходит треть всего выпускаемого этилового эфира этановой кислоты). Ему отдают предпочтение среди других растворителей, ввиду невысокой цены, малотоксичности и вполне сносного запаха. С его помощью растворяют нитро- и ацетилцеллюлозу, воски и жиры, нитроглифталевые, перхлорвиниловые, эпоксидные, полиэфирные, кремнийорганические лаки, краски, эмали, а также очищают печатные платы. Так, он задействуется в изготовлении ЛК материалов, клеевых композиций и чернил для печатной техники. При упаковке товара с помощью всяческих гибких паковальных материалов берется для растворения в ходе трафаретного нанесения надписей и рисунков. В совокупности со спиртом этилацетат как растворитель используют, кроме всего прочего, при изготовлении искусственной кожи.

Это, к тому же, популярнейший ядохимикат. Он входит в состав энтомологических морилок (задача – умерщвлять насекомых). Если сравнивать с тем же хлороформом , который применяется с аналогичной целью, этилацетат более размягчает объект воздействия и делает его податливее в препарировании.

Используется данное вещество ввиду низкотоксичности и в качестве составляющей фруктовых эссенций. Это известная добавка к пище E1504. Ее вносят в охлаждающие напитки, ликеры и различную кондитерку. С ее помощью из кофе экстрагируют кофеин.

В лабораторной практике находит применение в экстракции для вытягивания орган. веществ из водных растворов и хроматографии (колоночной и тонкослойной). Иногда выступает растворителем в некоторых хим. реакциях. Редкость такого использования объясняется склонностью к сольволизу водой и переэтерефикации.

Фармацевты применяют его как реакционную среду для изготовления ряда препаратов: метоксазола, гидрокортизона, рифампицин и др.

Этилацетат – это участник процесса синтеза этилового эфира ацетоуксусной кислоты.

При создании взрывчатки выступает желатинизатором. В электронной отрасли, при создании алюминиевой фольги и тонких листков алюминия – очистителем и обеззараживателем. Задействуется и в создании фото-, кинопленок, целлофана, всяческих тех. изделий из резины .

Этилацетат в промышленности

Этилацетат , или эфир этановой кислоты, находит широкое применение в разных пром. отраслях, выполняя большой перечень задач:

– в лакокрасочном, клеевом, целлюлозном производстве и изготовлении искусственной кожи, чернил для печатных машинок выступает растворителем. Также растворяющее действует при нанесении чернильных рисунков и надписей на упаковочные материалы;

– в фармацевтической отрасли служит реагентом и реакционной средой при изготовлении лекарств;

– в создании алюминиевой фольги и тонких листов алюминия – обезжиривателем;

– в электронной промышленности также используется для обезжиривания, а еще для очищения;

– в пищепроме это популярный экстрагент (к примеру, помогает экстрагировать кофеин из кофе). Кроме того, его задействуют при создании охлаждающих напитков, ликеров, кондитерки и фруктовых эссенций;

– в производстве взрывчатки – желатинизатор;

– в косметической промышленности его вводят в состав средств для маникюра, в частности для снятия лакового покрытия с ногтей.

Такая широта применения обусловлена относительной недороговизной, низкотоксичностью и эффективностью в каждом из вышеперечисленных процессов.

Благодаря высокой эффективности и функционализму, с учетом незначительной токсичности, этилацетат и получил столь широкое применение.

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭТИЛАЦЕТАТ (этиловый эфир уксусной кислоты) CH 3 COOC 2 H 5 ; молекулярная масса 88,11; бесцв. жидкость с приятным запахом; температура плавления -84 °С, температура кипения 77,1 °С; 0,9001; 1,3724; t крит 250,4 o С, Р крит 3,78 МПа; 0,455 мПа x с (20 °С); 6,03 x 10 -30 Кл x м; 34,75 Дж/моль, 10,481 Дж/моль; -2254,98 кДж/моль, -463,8 кДж/моль; 6,053; смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, СНCl 3 ; растворимость (% по массе): в воде 12, воды в ЭТИЛАЦЕТАТ 9,7. ЭТИЛАЦЕТАТ образует двойные азеотропные смеси с водой (температура кипения 70,4 °С, содержание воды 8,2% по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl 4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь ЭТИЛАЦЕТАТ: вода:этанол (температура кипения 70,3 °С, содержание соответственно 83,2, 7,8 и 9% по массе).
ЭТИЛАЦЕТАТ обладает всеми свойствами эфиров сложных.
В промышлености ЭТИЛАЦЕТАТ получают: 1) по Тищенко реакции из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята Аl; конверсия ацетальдегида 98%, селективность 97-98%; 2) этерификацией СН 3 СООН этанолом при 110-115 °С в присутствии H 2 SO 4 , соотношение кислоты и спирта (1:1,1), степень конверсии более 95%; 3) взаимодействие СН 3 СООН с этиленом при температуре 150 °С и давлении 7,7 МПа в присутствии H 2 SO 4 при соотношении СН 3 СООН: этилен 1:3,89.
Лабораторная способы получения: взаимодействие С 2 H 5 ОН с СН 3 СОCl, кетеном либо (СН 3 СО) 2 О, или реакцией СО с СН 3 ОН и этиленом.
ЭТИЛАЦЕТАТ- растворитель нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, смоляных масляных лаков, жиров, восков, в смеси со спиртом -растворитель в производстве искусств. кожи. Применяется как экстрагент органическое соединение из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ, компонент фруктовых эссенций.
Пары ЭТИЛАЦЕТАТ раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м 3 .
Температура вспышки 2 °С, температура воспламенения ниже О °С, т. самовоспл. 400 °С, КПВ паров в воздухе 2,1-16,8% (по объему), температурные пределы воспламенения 1-31 °С.
Мировой объем производства ЭТИЛАЦЕТАТ 0,45-0,5 млн. т в год (1986), в т.ч. в Японии 0,11, Германии 0,08, США 0,08.

Литература: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., Л., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 382-83.

3. П. Присяжнюк.

Химическая энциклопедия. Том 5 >>

СН 3 СООС 2 Н 5 М = 88,11

Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.

Физические свойства. Жидкость с приятным запахом. Т. плавл. -83,6°, т. кип. 77,15°, плотн. 0,9010° (20°/4°), давл. паров 74 мм рт. ст. (20°), насыщающая конц. 350 мг/л (20°). Раств. в воде 8,5% (20°), коэфф. раств. паров в воде 225,9 (20°). Взрывоопасные конц. в смеси с воздухом 2,18-11,40%.

Общий характер действия. Наркотик. Наркотический эффект вызывается действием преимущественно целой молекулы этилацетата и в меньшей мере образующимся при его гидролизе этанолом. Пары умеренно раздражают слизистые оболочки.

Токсическое действие. Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч - раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3-4 ч ипри 36 мг/л через 45 мин - боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40- 60 и 50-80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают при 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии - отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.

Человек . Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутиой экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата. (Flury, Wirth). He отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44- 2,16 мг/л в течение 2-3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3-5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.). Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset. Galland). Сообщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом - неясно. Известен смертельный случай при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Althoff).

Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.

Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).

Предельно допустимая концентрация 200 мг/м 3 .

Индивидуальная защита. Меры предупреждения - см. Метилацетат. Для предупреждения поражений кожи помимо перчаток, фартуков, спецодежды следует использовать защитные пасты и мази типа «невидимые перчатки», «биологические перчатки», ПМ-1; ИЭР и др., а также ожиряющие кремы после мытья

(типа «Янтарь», «Спермацетовый», «Питательный» и др.). См. также Ароматические углеводороды (этилацетат применяется часто в смеси с этими углеводородами и другими растворителями), Бутилацетат.

Определение в воздухе - см. Сложные эфиры. Разработано определение методом газожидкостной хроматографии. Минимально определяется 0,05-0,1 мкг этилацетата .

Определение в организме - см. Этиловый спирт.

Получающийся при димеризации этилацетата ацетоуксусный эфир (этиловый эфир β-кетомасляной кислоты) наркотик и раздражающее вещество. У кошек получасовое вдыхание паров в концентрации 20 мг/л вызывает во время опыта только явления раздражения, но через 12 дней наступает смерть.

представляет собой бесцветную летучую жидкость с приятным фруктовым запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, толуоле и ряде других органических растворителях. В воде растворяется хуже (до 12% по массе), хорошо горит. Обладает всеми свойствами сложных эфиров, является умеренно полярным растворителем. Хорошо растворяет эфиры целлюлозы, смоляные масляные лаки, жиры, воски.
Плотность - 0,902 г/см³. Температура плавления -83° C, температура кипения 77° C.

Этилацетат получают промышленным способом методом перегонки смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот, а также методом обработки этилового спирта кетеном, или по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5° C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия.

Химическая формула: C 4 H 8 O 2 .

Применение этилацетата.
Как растворитель, являясь активным растворителем нитро- и этилцеллюлозы, широко используется в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. Также он входит в композиции растворителей нитроглифталевих, перхлорвиниловых и эпоксидних эмалей, разных смазочных масел, восков, полиэфирных лаков, красок, кремниорганических лаков и эмалей. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата;
Как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
На стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель пленок и чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
Как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, гидрокортизон, рифампицин и т.д.);
Как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
Как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
В производстве кино- и фотопленки, целлофана, различных резино-технических изделий;
В смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
Как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе;
Как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
Как компонент (пищевая добавка E1504) фруктовой эссенции, которую добавляют в прохладительные напитки, ликеры и кондитерские изделия.

Физико-химические характеристики этилацетата ГОСТ 8981-78:

Наименование показателя	Норма для марки и сорта
	Марка А		Марка Б
	Высший сорт	Первый сорт
Внешний вид	Прозрачная жидкость без механических примесей
Цветность по платиново-кобальтовой шкале, ед. Хазена, не более	5	10	10
Плотность при 20° С, г/см³	0,898-0,900	0,897-0,900	0,890-0,900
Массовая доля этилацетата, %	не менее 99,0	не менее 98,0	91,0±1
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более	0,004	0,008	0,010
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,001	0,003	0,007
Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа (760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, ° С	75-78	74-79	70-80
Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,2	1,0
Массовая доля альдегидов в пересчете на уксусный альдегид, %, не более	0,05	не нормируется	-
Относительная летучесть (по этиловому эфиру)	2-3	2-3	2-3

Требования безопасности.
Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. При действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м⊃3.
Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011.

Упаковка, транспортировка и хранение.
Этилацетат технический наливают в стальные оцинкованные бочки, алюминиевые бочки, железнодорожные, автомобильные цистерны.
Транспортировку осуществляют в бочках железнодорожным или автомобильным транспортом в крытых транспортных средствах, железнодорожных цистернах, автоцистернах с соблюдением правил перевозок опасных грузов, действующих на транспорте данного вида.
Этилацетат технический хранят в складских помещениях или в специально оборудованных металлических емкостях с соблюдением правил хранения огнеопасных веществ.
Гарантийный срок хранения - шесть месяцев со дня изготовления.

ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки химической продукции со склада в Харькове в сроки и по доступным ценам, на выгодных для Вас условиях.